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《卤代烃》教学设计

※基本信息※
- 资料类型：教(学)案
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※资料简介※
《卤代烃》教学设计
广州大学附属中学化学科
1．设计思想
本节课的教材依据是人教版高二年级选修5模块中的《卤代烃》。
本节课遵循新课改的理念，引导学生结合生活实例体会卤代烃对人类生活的影响并形成概念；采用“搜集材料—分析结构—－讲解原理――实验验证—－分析讨论—得出结论”的学习方法，在实验探究中学习卤代烃的化学性质。让学生“在做中学”。
2．教材分析
卤代烃知识是继化学必修2中醇、乙酸等烃的衍生物之后的又一重要的烃的衍生物，它们均以日常生产、生活中的熟悉的物作为背景。因此，在教学设计时要关注学生生活经验，将学习内容结合生活中的实际问题创设情境，激发和培养学生学习化学的兴趣，增强学生关注生活中化学知识的热情，感受化学世界的奇妙的同时，让学生体会化学与人类健康之间的意义。
从教学内容上看，“建立卤代烃结构特点与化学性质之间的关系，通过观察溴乙烷取代和消去反应现象，分析断键、成键位置，书写反应方程式，并能预测陌生卤代烃的典型化学性质。感受‘结构决定性质、性质反映结构’的学科思想”，“通过对比溴乙烷发生取代和消去反应的条件及产物，进一步认识反应条件对有机反应的重要意义”，“能根据‘溴乙烷发生取代和消去反应’的原理设计实验方案进行验证，初步学习实验方案的设计、评价、优选并完成实验”为内容标准，在教学设计时，要以培养学生学习有机化学的兴趣为主，教学目标不要定位过高。
最近几年的各地高考题中，卤代烃的考察频率较高，但受理综题量和题型影响，很少单独成题，主要有两种考察方式：①卤代烃在不同条件下（水溶液/醇溶液）和NaOH的反应；②卤代烃以由烃向烃的含氧衍生物转变或者烃的衍生物官能团的数量、位置变化的中间产物出现。主要涉及的反应包括：①一卤代烃的消去→加成→取代后生成多个官能团，②一卤代烃的消去和取代生成不同产物，③1、3－丁二烯的两种加成，④不对称烯烃的加成等，在考察③④的性质时，题目均给出了相应提示。建议可以在习题教学中予以重视，特别是一卤代烃官能团的转化和1、3－丁二烯的加成可以在教学中适当强调。
3．学情分析
学生已经在必修2学习了醇、乙酸等烃的衍生物的知识，卤代烃也是一类重要的烃的衍生物，是联系烃和烃的衍生物的重要物质，在高考中也占居非常重要地位。根据学生的已有知识基础看，学生对本课时学习的主要困难应在于卤代烃的水解反应和消去反应的条件和产物容易混淆，并对有多种反应可能的卤代烃性质做出预测和比较。学生可能的学习策略是假设、讨论和实验探索方式为主。因此，在进行本课学习时，可以借鉴以前的方法，进一步运用高一学习醇、乙酸等烃衍生物的方法，指导本节知识的学习。
4.教学目标
1、知道卤代烃中的官能团是卤素原子（—X），知道C—X键极性较强而易断裂。
2、以溴乙烷为代表物，建立卤代烃结构特点与化学性质之间的关系，通过观察溴乙烷取代和消去反应现象，分析断键、成键位置，书写反应方程式，并能预测陌生卤代烃的典型化学性质。感受“结构决定性质、性质反映结构”的学科思想。
3、通过对比溴乙烷发生取代和消去反应的条件及产物，进一步认识反应条件对有机反应的重要意义。
4、通过“氟里昂的用途及危害”和“涂改液的使用注意事项”等实践活动，体会有机化合物在日常生活中的重要应用，同时关注有机物的合理使用。
5、能根据“溴乙烷发生取代和消去反应”的原理设计实验方案进行验证，初步学习实验方案的设计、评价、优选并完成实验。
三、教学重点与难点
重点：溴乙烷的结构特点和主要化学性质。
难点：不同溶剂条件下，溴乙烷和NaOH反应的产物及实验验证。
突破方法：实验探究法，问题组教学法，查阅资料等
5.课前准备
5.1学生准备
查阅资料，了解塑料管、不粘锅涂层的成分，以及臭氧层空洞形成的原因与危害。
5.2教师准备
⑴设计并指导学生完成课题
⑵研究大纲
⑶制作教案、学案、课件
⑷实验所需仪器和试剂
6.教学过程
教学内容与步骤学生活动设计意图
一、创设情景，引入新课
【展示汇报】学生展示塑料管、不粘锅的图片，解释相应的化学成分。展示臭氧层空洞的图片，解释其中的原因：
生产中常用的塑料管，其化学成分是聚氯乙烯，单体是氯乙烯；不粘锅，其涂层化学成分是聚四氟乙烯，单体是四氟乙烯；臭氧层形成空洞的原因之一是氟利昂的大量使用，如二氟二氯甲烷
【设置问题组】
从组成看，上述物质属于烃类吗？
它们有什么共同点？
对人类生活有哪些影响？
请结合问题，阅读教材41、43页
【指导阅读】
【小结】投影卤代烃的概念，并提问卤代烃的官能团是什么？。
【提问】学习各类有机物的研究程序是什么？
【讲解】我们选取溴乙烷作为卤代烃的代表物，本节课我们将重点研究溴乙烷结构和性质。
二、溴乙烷的性质
【投影】1．溴乙烷的结构
【边讲述边投影】溴乙烷在结构上可以看成是溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物。其空间构型如下：
（投影球棍模型和比例模型）

【投影】同学们请观察溴乙烷的结构简式。

【讲解】溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C－H键与C－Br的不同。溴原子的引入对溴乙烷的物理性质有什么影响？

【投影板书】2. 溴乙烷的物理性质
设计溴乙烷与乙醇及水的相溶和分层实验
【指导阅读】阅读教材41页卤代烃的性质。

【小结】烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，其相对分子质量变大，分子间作用力变大，卤代烃溶沸点升高，密度变大。所以卤代烃只有极少数是气体，大多数为固体或液体，不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂。

【追问】那溴原子的引入能使溴乙烷具有什么样的化学性质？

【讲解】化学反应的实质是旧键的断裂和新键的形成。溴原子作为溴乙烷的官能团，发生化学变化应围绕着C－Br键断裂去思考。 C－Br键与C－H相比，极性更强，更易断裂发生化学反应。

下面我们一起来研究CH3CH2Br的重要化学性质：与氢氧化钠的反应。
在本章开头，我们学习过有机反应的特点：反应复杂，副反应多，随反应条件不同，生成的产物也不同。下面请大家观察两个反应，比较它们的异同：
1．CH3CH2Br＋NaOH → CH3CH2OH＋NaBr

2．CH3CH2Br＋NaOH →CH2＝CH2＋NaBr＋H2O
【问题】怎样让CH3CH2Br和NaOH的反应按要求发生？
【问题】实验完成了之后，你如何确定确实发生了我们所期望的反应？
⑴如何证明发生了反应？

⑵如何用实验证明溴乙烷的Br变成了Br－?

⑶水做溶剂时，产物生成乙醇，如何检验？

⑷乙醇做溶剂时，产物生成乙烯，能否直接将生成的气体通入酸性KMnO4溶液，根据褪色现象进行判断？

⑸观察课本P42图2－18，装有水的试管有什么作用？
还有什么方法可以检验乙烯，是否还需要先除去乙醇？
做完实验，请大家完成课本 P42“思考与交流”的表格（稍有修改）。
NaOH水溶液 NaOH乙醇溶液
反应物
生成物
断键位置
反应类型
结论
【小组汇报实验结果，教师评价得出结论】
1．CH3CH2Br能与氢氧化钠溶液反应，发生取代反应：
CH3CH2Br＋NaOH → CH3CH2OH＋NaBr
该反应可理解为：溴乙烷发生了可逆的水解反应，氢氧化钠中和了反应生成的HBr，降低了生成物的浓度，使反应顺利正向进行。
2．CH3CH2Br能与氢氧化钠醇溶液反应，发生消去反应：
CH3CH2Br＋NaOH →CH2＝CH2＋NaBr＋H2O

3．消去反应：在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物（含双键或三键）的反应。
【课堂练习】
2－溴丙烷与氢氧化钾的醇溶液和水溶液共热。

【能力提升】
所有的卤代烃都能发生取代和消去反应吗？
（从卤素原子种类和在碳链所处的位置两方面考虑）

【小结】今天，我们研究了溴乙烷的物理性质和化学性质中的水解反应，现在回忆这个过程经历了哪几个步骤？
投影：
展示结构——分析可能的断键/成键位置——预测或学习性质——实验验证——分析讨论——得出结论
验证反应原理的实验设计的基本思路：
1、怎样让反应按要求发生；
2、怎样证明反应已经发生（现象、产物、能量等）；
3、如何说明确实是发生了该反应？（检验产物）
【小结】这是研究事物所应遵循的一种科学方法，以实验事实为据，严谨求实的科学态度。我们应该学会它。
【课堂练习】
【布置作业】
【生答】不是烃，是卤代烃。虽然母体是烃，但含有卤素原子。卤代烃广泛应用于化工生产、药物生产及日常生活中，许多有机化合物都需要通过卤代烃去合成。不过，卤代烃在环境中比较稳定，不易被微生物降解，有些卤代烃还能破坏大气臭氧层，这使得人类对卤代烃的使用受到较大的限制，如DDT、氟利昂等。
【生答】由典型（代表物）到一般，根据结构分析性质。
学生自己组装分子结构模型
利用模型直观地反映溴乙烷的结构
利用已学知识解决问题
观察，总结
【相同点】1、反应物相同，均为CH3CH2Br和NaOH
2、NaOH均变为NaBr
【不同点】1、反应条件（溶剂）不同
2、有机产物不同
取两支试管，分别加入2ml的CH3CH2Br，再分别向两支试管中加入3ml的NaOH水溶液或3ml的NaOH乙醇溶液，振荡混合后，酒精灯加热。
有机层厚度减少，有气体生成
将水层分液，稀硝酸中和后再用AgNO3溶液检验
乙醇用化学方法无法检验，可以用物理方法如质谱、红外或核磁共振氢谱检验。
不行，因挥发出来的乙醇蒸汽也会使酸性KMnO4溶液褪色。
吸收挥发出来的乙醇，排除干扰。
①用溴的CCl4溶液检验，不需要除去乙醇。
②用物理方法如质谱、红外或核磁共振氢谱检验，用核磁共振氢谱检验要先除去乙醇。
③试管上加一个带长玻璃导管的橡皮塞，起冷凝回流的作用，既能防止溴乙烷和乙醇的挥发，又提高了原料的利用率。
学生分组完成课本42页科学探究
学生阅读、讨论，分组完成课本42页“思考与交流”
归纳转化条件，使知识条理化。
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