特点 有机物结构的表示方法
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[选考要求]
1.有机物中碳原子的成键特点(a)
2.甲烷、乙烯和乙炔的组成、结构和空间构型(b)
3.结构式、结构简式和键线式(b)
1.碳原子可以形成四个共价键,碳与碳之间可以是单键、双键或叁键,还可以成环。
2.甲烷是正四面体分子,乙烯是平面形分子,乙炔是直线形分子。
3.碳原子以单键方式成键的称为饱和碳原子,若以双键或叁键成键的称为不饱和碳原子。
4.结构式是指将有机物中原子间的化学键全部用短线表示出来。
5.结构简式是指省略了有机物中能省的化学键而表示出来的式子。
6.键线式只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团,图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子。
碳原子的成键特点及有机物分子的空间结构
1.碳原子的成键特点
(1)成键数目多:有机物中碳原子可以与其他原子形成4个共价键。如果少于四根键或是多于四根键均是不成立的。
(2)成键方式多:碳原子之间可以形成碳碳单键、碳碳双键和碳碳叁键,碳原子与氢原子之间只能形成碳氢单键,碳原子与氧原子之间可以形成碳氧单键或碳氧双键。
(3)骨架形式多:多个碳原子可以形成碳链,也可以形成碳环。
(4)碳原子的排列方式、连接顺序不同,导致有机物存在大量的同分异构体。
2.碳的成键方式与分子的空间结构
(1)单键:碳原子能与其他四个原子形成四面体结构。
(2)双键:形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一个平面上。
(3)叁键:形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一条直线上。
(4)饱和碳原子与不饱和碳原子:仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子,以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。
3.典型分子的结构比较
有机物 甲烷 乙烯 乙炔 苯
分子式 CH4 C2H4 C2H2 C6H6
实验式 CH4 CH2 CH CH
结构式
结构简式 CH4 CH2===CH2 CH≡CH
电子式
球棍模型
比例模型
空间构型 正四面体形 平面形 直线形 平面形
[特别提醒]
(1)有机物的构成可以是由一些小的基团组合而成,如甲基就是甲烷变形而来。碳碳双键就是乙烯的基团。碳碳叁键就是乙炔的基团。苯环与苯的结构相似。
(2)有机物中的单键可以旋转,而双键不可以旋转。
1.下列说法正确的是( )
A.碳原子的最外层有4个电子,故只能形成4条单键
B.破坏碳碳双键和叁键所需要的能量分别是破坏碳碳单键所需能量的2倍和3倍
C.CH3—CH3中只存在共价键
D.乙醇和乙酸中均含有羟基(—OH),故二者性质相同
解析:选C 碳原子最外层有4个电子,但在成键时可形成单键、双键或叁键,A错;双键和叁键的键能与单键键能之间无直接的倍数关系,B错;乙醇和乙酸中均含有羟基,但与羟基相连的原子团不同,故二者性质不同,D错;在乙烷中只存在碳碳单键和碳氢单键,都属于共价键,故C正确。
2.(2016•东阳中学期末考试)下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的是( )
A.乙烷 B.甲苯 C.氟苯 D.丙炔
解析:选C 甲烷是正四面体结构,乙烯是平面结构,乙炔是直线结构,苯是平面正六边形,A.乙烷中可以看作是两个甲烷分子的取代,所有原子不在同一个平面,故错误;B.甲苯中—CH3不在同一个平面,故错误;C.氟取代苯上的氢原子,在同一个平面上,故正确;D.丙炔中—CH3所有原子不在同一个平面上,故错误。
3.已知某有机物分子结构为
有关该分子下列说法正确的是( )
A.分子中甲基(—CH3)上的氢原子有可能都与苯环共平面
B.—CHF2基团中两个F原子可能同时与双键共平面
C.最多有18个原子共平面
D.分子中至多有6个碳原子共线
解析:选D 按照结构特点,简单表示其空间结构如图所示。
由图形可以看到,与叁键碳原子直接相连的原子在同一条直线l上,与苯环直接相连的原子在平面N中,与双键碳直接相连的原子在平面M中。直线l一定在平面N中,由于碳碳单键的旋转,甲基上3个氢只可能有一个在这个平面内。—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子,最多只有一个在双键决定的平面M中,故A错,B错;平面M和平面N一定共用两个碳原子,可以通过旋转碳碳单键,使两平面重合,此时仍有—CHF