第三节 卤代烃
[学习目标定位] 认识卤代烃的组成和结构特点,能够根据溴乙烷的分子结构分析推测其化学性质,会判断卤代烃的反应类型,知道卤代烃在有机合成中的应用。
1.在烃分子中引入—X原子有以下两种途径:
(1)烃与卤素单质的取代反应:
①CH3CH3+Cl2――→光照CH3CH2Cl+HCl;
(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应:
①CH3—CH===CH2+Br2―→CH3CHBrCH2Br;
②CH2===CH2+HBr――→催化剂CH3—CH2Br;
③CH≡CH+2Br2―→CHBr2CHBr2;
④CH≡CH+HBr――→催化剂CH2===CHBr。
2.卤代烃:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
3.根据分子里所含卤素原子种类的不同,卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃;根据分子中卤素原子数目的不同,卤代烃可分为一卤代烃和多卤代烃。
4.常温下,卤代烃中除少数为气体外,大多数为液体或固体,卤代烃不溶于水,可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。
探究点一 溴乙烷的分子结构与性质
1.纯净的溴乙烷是无色液体,沸点为38.4 ℃,密度比水大,难溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。溴乙烷的分子式为C2H5Br,结构简式为CH3CH2Br,官能团为—Br。
2.溴乙烷分子的C—Br键为极性键,容易断裂,溴原子易被其他原子或原子团取代。如溴乙烷与NaOH溶液共热时,溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的羟基取代,反应的化学方程式是CH3CH2Br+NaOH――→水△CH3CH2OH+NaBr,该反应类型是水解反应(或取代反应),NaOH的作用是作催化剂,同时中和生成的HBr,平衡右移使反应比较彻底。
3.按表中实验操作完成实验,并填写下表:
实验操作 实验现象 实验结论
将溴乙烷加到NaOH的乙醇溶液中加热,将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中 反应产生的气体经水洗后,能使酸性KMnO4溶液褪色 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键
(1)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热时,溴乙烷分子中的C—Br键及相邻C原子上的C—H键断裂,生成碳碳双键,反应的化学方程式是
(2)消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键化合物的反应。
[归纳总结]
卤代烃的消去反应与水解反应的比较
反应类型 反应条件 断键规律 卤代烃的结构特点 主要生成物
水解反应 NaOH水溶液,加热
含C—X即可 醇