第三章第四节有机合成(第二课时)
一、新课程标准要求
⑴举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
⑵认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点,知道它们的转化关系。
二、教材地位分析
1.学习内容分析:
有机合成是有机化学服务于人类的桥,是有机化学研究的中心,是化学工作者改造世界、创造未来最重要的手段。
有机合成是有机物性质的应用,要求学生在前两章及本章前三节的学习基础之上熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识,同时要帮助学生学会运用逆合成分析法设计有机化合物合成路线的基本技能,旨在培养并提高学生综合运用所学知识解决实际合成问题的能力,为学生顺利学习本模块第五章进入合成有机高分子化合物时代及选修一《化学与生活》的学习奠定基础,同时使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系,对学生渗透热爱化学、热爱科学的思想教育。
2.学生情况分析:
学生在前两章及本章前三节的学习基础上已有的认知水平、学习能力、学习心理的期待存在个体差异,故本节在教学时既要对前面的知识有系统性复习,如有机反应类型、常见官能团的引入和消去方法及对应化学方程式的书写;又要有新的突破,如:掌握逆向分析法在有机合成中的应用、会设计简单的有机合成路线、具备一定的解题思维能力。
三、本节课教学目标
1.知识与技能:①掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法②熟记有机合成的基本过程、方法和基本原则并能结合生产实际选择适当的合成路线
2.过程与方法:①通过小组讨论、归纳、整理知识,培养学生对有机物性质和官能团转化方法的归纳能力。②通过与生活实际相关的有机物的合成方法的学习,培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力以及信息迁移能力。
3.情感、态度与价值观:①培养学生理论联系实际的能力,会结合生产实际选择适当的合成路线②通过对新闻资料的分析,使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响,关注有机物的安全生产和使用问题
四、教学设计流程与教学设计
(一)教学设计理论依据
布鲁纳认知结构理论、皮亚杰建构主义学习理论
(二)教学策略与方法选择标准
根据本节课教学目标的内容与层次,化学教学内容的具体特征,高二学生的年龄与思维发展情况,我班学生的知识储备和能力特征,化学学科的特征(研究方法、基本思想、逻辑结构),教师的教学优势能力及我校化学教学的技术条件。
(三)教学策略
启发式教学、探究式教学
(四)教学方法
问题解决法、情境激学法
(五)重、难点突破
重 点 官能团相互转化的方法归纳
难 点 利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式
五、教学过程
教学步骤、内容 教学方法、手段、师生活动
【引入】上次课我们复习了常见的有机反应类型及对应的化学方程式,但高考中并不会死板的对具体化学方程式进行考查,而是以推断题的形式灵活应用,这种题型,在化学上也叫做有机合成,那么究竟什么叫有机合成、有机合成有什么意义、如何设计有机合成中路线及注意事项有哪些、这类题该如何解答?我们将在这节课给予解决。
[板书] 第四节 第二课时 有机合成
【学生活动】阅读教材P64相关内容,结合已有知识,找出有机合成的定义、任务、过程。
【板书】一、有机合成
1、有机合成的定义:有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。
【师生互动】强调有机物的结构主要指碳架结构和官能团,引出有机合成的任务
【板书】2、有机合成的任务:目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。
【强调】有机合成中分子骨架构建包括增长(缩短)碳链或使碳链成环,这点通常会有信息提示,只要同学们能灵活应用就行,而对于官能团的引入或转化就必须要记住了。
[思考与交流]常见官能团的引入方法
1、碳链上引入C=C的三种方法:(1)_____ (2) _______
(3) ______。
2、在碳链上引入-X的三种方法:(1)______ (2) _____
(3) ______。
3、在碳链上引入-OH的四种方法:(1)_____ (2)______
(3) _____(4) ______。
[投影]学生汇报,评价,总结:
官能团的引入 引入C=C 某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢
引入-X 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代
引入-OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解
引入-CHO 某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解
引入-COOH 醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解
引入-COO- 酯化反应
[讲]除了官能团的引入,也可通过反应消除官能团,主要包括以下方法:通过有机物加成可消除不饱和键;通过消去、氧化或酯化可消除羟基;通过消去或取代可消除卤原子。
【课堂练习1】教材P67第一题
【师生互动】点评练习结果,归纳有机合成过程
3、有机合成过程:
[投影]有机合成过程示意图:
[讲解]有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料,通过有机反应链上官能团或一段碳链,得到一个中间体;在此基础上利用中间体上的官能团,加上辅助原料,进行第二步反应,合成第二个中间体,经过多步反应,按照目标化合物的要求,合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。
【课堂练习2】请以乙烯为原料合成草酸二乙酯
[投影]分析思路:
[学生活动]书写上述各步的化学反应方程式。
【师生互动】点评书写结果,结合此题的解题思路提出逆合成分析法
[板书]二、逆合成分析法
1、合成设计思路:
[投影]逆合成分析示意图:
[学与问]思考交流完成教材P66学与问,从绿色化学的角度出发,在设计有机合成的路线时有哪些注意事项?
[板书]三、有机合成的原则
(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。
(3)合成路线要符合绿色、环保、的要求。
(4)合成反应要操作简单、条件温和、低耗能、易于操作。
(5)要按一定的顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实。
[小结]有机合成的解题思路是:首先要正确判断需合成的有机物的类别,它含有哪种官能团,与哪些知识信息有关;其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律,尽可能合理地把目标化合物分成若干片段,或寻找官能团的引入、转换、保护方法,或设法将各片段拼凑衍变,尽快找出合成目标化合物的关键;最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较,选择出最佳的合成方案。为检验本次课效果,请同学们快速完成下列课堂练习
【课堂检测】
1.、 将
A 与Na OH溶液共热后通足量CO2
B 溶解,加热通足量SO2
C 与稀硫酸共热后加入足量Na OH
D 与稀硫酸共热后加入足量NaHC O3
3、从溴乙烷制取1,2—二溴乙烷,下列转化方案中最好的是 ( )
NaOH溶液 浓H2SO4170℃ Br2
A CH3CH2B r CH3CH2OH CH2==CH2 CH2BrCH2Br
△
Br2
B、CH3CH2Br CH2BrCH2Br
NaOH醇溶液 HBr Br2
C、CH3CH2Br CH2==CH2 CH3CH2Br CH2BrCH2Br
NaOH醇溶液 Br2
D、CH3CH2Br CH2==CH2 CH2BrCH2Br
△
4、从丙醇合成丙三醇,可采用下列四步反应(部分反应条件省略):
500℃-600℃
CH3CH=CH2 CH2ClCH=CH2 1,2,3-三氯丙烷 丙三醇
写出各步反应的化学方程式,并分别注明反应类型:
5、由甲苯为原料来制苯甲酸苯甲酯,写出所发生的化学反应方程式,注明反应条件。
阅读教材P64相关内容,结合已有知识,找出有机合成的定义、任务、过程。