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有机化合物中引入羟基二十八法

  • ※基本信息※
    • 资料类型：教(学)案
    • 教材版本：人教版
    • 适用学校：不限
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    • 更新时间：2008-06-19 08:46:39
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  • 有机化合物中引入羟基二十八法

     

    甘肃省庄浪县一中    

    在有机物中如何引入羟基是有机物合成和制备的重要内容，也是各类考试考查的热点。中学有机化学中引入羟基主要涉及：醇羟基、酚羟基和羧羟基三种类型，现将中学常见和常用的引入羟基二十八种方法分类归纳如下：

    OH
    一、醇羟基的引入十二法

    1． 烯烃水合法

    催化剂

    加热、加压
       

    R—CH=CH2 + HOH            R—CH—CH3

    催化剂

    加热、加压
     


     

    例如：CH2=CH2 + HOH            CH3CH2OH

    2．卤代烃水解

    NaOH

     
    R—CH2X + H2O          R—CH2OH + HX

     

    NaOH

     
    例如：CH3CH2Br + H2O           CH3CH2OH + HBr

    NaOH

     
     


     

           —CH2Cl + H2O                —CH2OH + HCl

    3．醛类加氢还原

    催化剂

       △
     


     

    R—CHO + H2          R—CH2OH

    催化剂

       △
     


     

    例如：CH3—CHO + H2          CH3—CH2OH

    4．酮类加氢还原

    O

    催化剂

       △

    OH

     


     

    R—C—R‘ + H2           R—CH—R‘

    OH

    催化剂

       △

    O

     


     

    例如：CH3—C—CH3 + H2           CH3—CH—CH3

    5．酯类水解

     无机酸

    △
     


     

    RCOOR‘ + H2O          RCOOH + R‘OH

     浓硫酸酸

    △
     


     

    例如：CH3COOC2H5 + H2O          CH3COOH + C2H5OH

    6．环氧乙烷水解，生成乙二醇

    O

    140∽150℃

    2MPa
     


     

    OH

    OH
    CH2—CH2 + H2O             CH2—CH2

     

    7．环氧氯丙烷水解，生成丙三醇

     

     

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