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有机合成路线设计的训练方法(苏州实验中学)

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  • 有机合成的文化的构成与训练

     

    江苏省苏州实验中学  

     

      有机合成题,近几年的江苏高考题中,重现率几乎百分之百,从04年的“由丁二烯通过双烯合成,制备甲基环己烷”到05年的“以溴代甲基环己烷为原料合成6-羰基庚酸”,每年的命题方式、形式略有变化:04年重点在推断物质结构,书写结构简式和化学方程式;05年着重在设计合成流程图,具有新意,但难度太大;06年有所改进。

    一、要讲技巧,更要讲思想。        

    ㈠有机合成的重要意义

    有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的,最终是为了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人为设计的具有特定结构,因而具有特定性能和用途的有机化合物以造福人类。现在已经发现的三千多万种物质中,绝大部分是科学家合成的有机物。

    1828年武勒开始有机合成直至本世纪60年代之前,人们一直是从原料开始,逐步经过碳链的连接和官能团的安装最后完成的。但由于没有通用的思维规范,其设计过程往往需要相当丰富的理论和实践经验,十分困难。1964E.J.Corey首创用逆推的方式设计合成路线,由于他独特的操作方式,高度规范合成设计的程序,并使其具备了相对固定的逻辑思维推理模式,因而易学易用,大大推动了这一学科的发展。E.J.Corey也因此获得了1990年诺贝尔化学奖。

    人们对有机产品的研究,已经达到一个较高的水准了。如果预测某种结构的有机物具有某项特殊用途,或特殊性质,接下来的问题就是如何寻找合适的原料,采用合理的合成路线,来合成该物质了,所以有机合成具有广阔前景。

    ㈡有机合成路线的设计原则

    ①原理正确、步骤简单(产率高)

      ②原料丰富、价格低廉

      ③条件合适、操作方便

    ④产物纯净、污染物少(易分离)

    二、有机合成题的训练方法

    首先要掌握“学情”,对症下药,进行针对性的讲解和训练;其次要用经典的例题,特别是近三年的高考题进行典型引导,以建构有机合成的“模型”;再次要充分利用各类有机框图题,进行逆向思维,即以这类题为“素材”,灵活地进行合成路线的训练。

    ㈠学生中存在的问题

    ①官能团的引入、消除“硬装斧头柄”。究其原因是学生有机基本反应类型掌握不扎实。

    ②步骤先后随心所欲。究其原因是没有很好理解有关官能团的相互影响等知识。

    ③合成“绕圈子”看不出是为了保护官能团。究其原因是思路狭窄,没有理解条件对反应进行的影响。

    ④题给信息不能很好的吸收应用。究其原因是对题给信息解读不够,审题也不严密。当然,也和教师给学生相关的训练太少有关。不妨把经常出现的信息归纳整理给学生。

    ㈡有机合成的常见题型

        给定原料、指定目标分子,设计合成路线,要求书写化学方程式。

    例如:以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开,分别跟(Ⅱ)中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得。(Ⅲ)是一种3-羟基醛此醛不稳定,

     

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