环节
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教师活动
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学生活动
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时间
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导入
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投影展示:
1825年,麦可·法拉第花5年时间从煤焦油中提取了一种无色液体,并命名为“氢的重碳化合物”。
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根据“氢的重碳化合物”名称,推断该物质的组成元素,可燃性,并与甲烷、乙烯燃烧现象比较,推测燃烧现象。
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3分钟
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新课讲解
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演示实验:苯的燃烧(三角架+蒸发甲,烧杯倒扣在蒸发皿上面)。
过渡:
通过刚才的实验,我们可以体会到这个“氢的重碳化合物”中含碳量确实大。那么,它是什么?含碳量有多大?
投影:1834年,米尔德里希命名苯,
日拉尔确定分子量,得到分子式。
讲解:其实,1825年,法拉第也测得了大量数据,有机会推导出分子式,但由于种种原因,与之擦肩而过。今天,处于21世纪的各位同学,我给你们相同的数据,看看你们能否推导出苯的分子式。
投影:
〖信息1〗法拉第测出苯的密度是H2密度的39倍。
〖信息2〗苯可以在空气中燃烧,苯完全燃烧产生H2O和CO2的质量比为9:44。
〖思考〗根据信息1和信息2,可以得出苯的分子式为 。
过渡:
与甲烷、乙烯比较一下,苯中含碳量大不大?
苯中的含碳量这么大,给科学家们带来了无尽的困扰。我们知道烷烃的通式,6个碳应该有14个氢,形成一个双键可以减少两个氢,现在要少8个氢,大家看看要形成多少个双键?
如果苯是链状的,请同学们尝试着书写苯的结构应该是什么样的。
指出矛盾:有机物中同一个碳原子连接两个双键不稳定。
组织讨论:除了形成双键能减少氢原子,还有什么方法能减少氢原子?
投影演示:
凯库勒介绍。
凯库勒的梦。
凯库勒的结构式。
过渡:
按照这样的结构,苯应该能发生什么样的反应?
今天我们实验室中为大家准备了苯、溴水、酸性KMnO4,取两只试管,各加2mL滴苯,向其中分别加入1mL溴水和1mL高锰酸钾溶液。
根据实验现象,填写活动三中物理性质及实验现象的表格。
实验讨论1:
组织汇报物理性质
密度部分重点突破:
你如何知道苯的密度比水小?
可是两只试管中一只上层有色,一只下层有色。
为什么两只试管中一只上层有色,一只下层有色。
如果我取1mL苯和1mL水混合在一起,你能不能用最简单的方法推断出苯的密度是否大于水。
介绍苯的熔沸点和毒性。
实验讨论2:
问:溴水有没有褪色?高锰酸钾有没有褪色?
问:有机物中,有双键一定能够是溴水褪色,能使高锰酸钾褪色,现在请你判断苯中有没有双键。
问:那么苯能否发生加成反应?
投影苯的加成反应。
苯+H2
苯+Cl2发生加成反应
过渡:如果说苯没有双键,苯又能发生加成反应,如果苯有双键,苯又不能使溴水和高锰酸钾溶液褪色。
不但如此,在FeBr3的催化条件下,苯遇液溴还能像烷烃一样发生取代反应,不过只能取代一个氢原子,请同学们根据学习过的甲烷的取代反应,写出苯与Br2的取代反应。
知识迁移:苯与硝酸的取代反应,
过渡:为什么苯与硝酸反应要控制温度在50℃-60℃,因为到70℃苯就会和浓硫酸发生取代反应。
知识迁移:苯与浓硫酸的取代反应
组织总结:学生归纳苯的化学性质。
既能像烷烃那样发生取代反应,又能像烯烃那样发生加成反应。
过渡:我们知道,性质反映结构,同学们,苯具有这样特殊的性质,它应该是什么结构呢?是凯库勒提出的这种结构吗?
投影展示:
实验事实一:根据凯库勒式,苯的邻二氯代物有两种,实验表明苯的邻二氯代物只有一种。
实验事实二:科学家测出“C-C”键长为1.54×10-10m,“C=C”键长为1.33×10-10m,如果按照凯库勒式,苯的结构应该是一个斜六边形,而科学家们测出苯的结构是正六边形,键长为1.40×10-10m。
组织讨论:苯的结构
投影展示:
1931年,鲍林的发现。
总结:比较甲烷、乙烯、苯的性质。
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体会苯的燃烧现象。
计算,回答。
书写
讨论:三键、环状
每形成一个环减少两个碳原子。
推测反应。
实验:苯与高锰酸钾反应,苯与溴水反应。
汇报物理性质。
因为上层有色,下层无色。
因为苯体积比较大。体积大的在上面。
因为溴在苯里的溶解度大,高锰酸钾在水里的溶解度大。
取上层液体加入水中,观看是否分层。
答:没有。
答:没有。
答:不能。
学生书写反应方程式。
易取代,难加成,难氧化。既有烷烃的性质,又有烯烃的性质。
讨论结果:苯中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种特殊的键。
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