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官能团十说（河南省社旗县第一高级中学）
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官能团十说
河南省社旗县第一高级中学
在有机物中,各类物质(同系物)都有其各自的官能团，也各有其特定的性质,而且各官能团间存在着一定的相互衍生关系(如下图所示),因而有机化学又叫官能团化学。在进行有机物分子结构的判定、物质的推断与合成时,所需知识其实尽在各类官能团的组成、结构、性质及其衍变关系中,现摘要简述于下：
1.官能团的引入与消除
官能团的引入即官能团的生成或制备。例如
(1)－OH的引入：①烯烃与水加成， ②醛加氢还原，③卤代烃水解，④酯水解。
(2)－X的引入：①烃与X2取代，②不饱和烃与HX或X2加成，③醇与HX取代。
(3)双键的引入：①某些醇或卤代烃的消去，②某些醇氧化成醛或酮。
(4)－COOH的引入：①苯环上烃基侧链的氧化，②醛的氧化，③酯水解。
官能团的消除即官能团的化学转化。例如，①通过加成可消除不饱和键；②通过消去、氧化或酯化可消除羟基；③通过氧化或还原可消除醛基。
2.官能团类别的判定
例如，(1)能使溴水褪色的有机物含有不饱和键或酚羟基；(2)能发生银镜反应的物质含有醛基；(3)能与钠产生氢气的有机物含有羟基或羧基；(4)能与碳酸钠或碳酸氢钠生成二氧化碳的有机物含有羧基；(5)能与氢氧化钠反应的有机物含有酚羟基或羧基；(6)能发生酯化反应的物质含有羟基和羧基。
3.官能团数目的确定
例如，(1)可由“－CHO～2Ag” 确定－CHO的数目；(2)由“2－OH—→H2” 确定－OH的数目；(3)由“NaOH～－COOH” 确定－COOH的数目；(4)据与H2、X2、HX等的加成比确定双键或三键的数目；(5)据不饱和度(缺H数)确定官能团的类别及数目：①缺2个H的有烯烃、环烷烃、醛或酮，②缺4个H的有炔烃或二烯烃，③缺8个H的有苯及其同系物，④不缺H的有烷烃、醇、醚。
4.官能团位置的确定与改变
(1)若醇氧化成醛或酸,则含有“－
CH2OH”；若氧化为酮，则含有“－CH－OH”；若不能被氧化，则含有“－C－OH”。
(2)由消去反应产物可确定“－OH”或“－X”的位置。
(3)由取代产物的种数可确定H的个数及碳架结构。
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