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有机化学竞赛辅导教案—第十三章糖类

※基本信息※
- 资料类型：教(学)案
- 教材版本：不限
- 适用学校：不限
- 所需点数：0点(会员免费)
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※资料简介※
化学：有机化学竞赛辅导教案— 第十三章糖类

定义：多羟基醛或酮以及它们失水结合而成的缩聚物。

糖类化合物又称碳水化合物，因为当初发现的葡萄糖和果糖等的分子式都是C₆H₁₂O₆，即C₆（H₂O）₆，可看成是碳和水结合的化合物，于是用通式C_x(H₂O)_y来表示。但后来发现有些化合物在结构和性质方面都和糖类相似，但它们的分子组成并不符合通式，如李糖是一种甲基戊糖，它的分子式是C₆H₁₂O₅。此外，有些分子组成符合上述通式的化合物，如乙酸，其分子式为C₂H₄O₂，符合通式，但从结构和性质上看，不属于糖类，所以，“碳水化合物”不能确切地代表糖类化合物，但因沿用已久，至今还在保留着。

分类：糖类根据其能否水解及水解后产物的情况将其分成三大类。

单糖：是不能水解的多羟基醛或酮，如葡萄糖、果糖。

低聚糖：是水解后产生2个或几十个单糖分子的糖类。最常见的是二糖，如麦芽糖、蔗糖。

多糖：是水解后产生数十、数百乃至成千上万个单糖分子的糖类。如淀粉、纤维素等。

第一节     单糖

单糖分为两类：醛糖和酮糖。最简单的醛糖是二羟基丙醛，最简单的酮糖是二羟基丙酮。

存在于自然界的大多数单糖是含有5个碳原子的戊糖和6个碳原子的已糖。

一、单糖的组成及结构

   （一）葡萄糖的组成及结构

1、链状结构式

由元素分析和分子量测定确定了葡萄糖的分子式为C₆H₁₂O₆。其平面结构式为：

        CH₂OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO

其费歇尔投影式为：



                   D-（+）-葡萄糖

在葡萄糖的投影式中，定位编号最大的手性碳原子上的羟基位于右边，按照单糖构型的D、L表示法规定，葡萄糖属于D-型糖，又因葡萄糖的水溶液具有右旋性，所以通常写为D-（+）-葡萄糖。

葡萄糖是已醛糖，分子中有4个手性碳原子，应有16个光学异构体，其中8个为D型，8个为L型。

2、变旋光现象及环状结构式

变旋光现象：某些旋光性化合物的旋光度在放置过程中会逐渐上升或下降，最终达到恒定值而不再改变的现象。

实验发现，结晶葡萄糖有2种。一种是从乙醇溶液中析出的晶体（熔点阵字库146℃），配成水溶液测得其比旋光度为+112度，通常称为α-D-（+）-葡萄糖，该水溶液在放置过程中，其比旋光度逐渐下降到+52.7度的恒定值；另一种是从吡啶溶液中析出的晶体（熔点150℃），配成水溶液测得其比旋光度为+19度，称为β-D-（+）-葡萄糖，该水溶液在放置过程中，比旋光度逐渐上升到+52.7度的恒定值。上述实验现象用开链式结构难以解释。人们提出：葡萄糖具有分子内的醛基与醇羟基形成半缩醛的环状结构。由于六元环最稳定，故由C₅上的羟基与醛基进行加成，形成半缩醛，并构成六元环状结构，组成环的原子中除了碳原子外，还有一个氧原子。所以糖的这种环状结构又叫做
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