化学:有机化学竞赛辅导教案—第十四章 氨基酸、蛋白质、核酸
第一节 氨基酸
分子中既含有氨基又含有羧基的双官能团化合物称为氨基酸。
一、分类、命名
根据氨基酸分子中所含氨基和羧基的相对数目,可将氨基酸分为:中性氨基酸,其分子中氨基与羧基的数目相等;碱性氨基酸,其分子中氨基比羧基的数目多;酸性氨基酸,其分子中羧基比氨基的数目多。碱性氨基酸一般显碱性,酸性氨基酸显酸性,但中性氨基酸不呈中性而呈弱酸性,这是由于羧基比氨基的电离常数大些所致。
2-氨基丙酸(丙氨酸) 2,6-二氨基已酸(赖氨酸)
二、氨基酸的性质
α-氨基酸都是无色晶体,具有较高的熔点。
1、两性与等电点
氨基酸分子中,含有氨基和羧基,一个是碱性基团,一个是酸性基团,两者可相互作用而成盐,这种盐称为内盐。
H+ H+
负离子 两性离子 正离子
从上述平衡可以看出,当加入酸时,平衡向右移动,氨基酸主要以正离子形式存,当PH<1时,氨基酸几乎全为正离子。当加入碱时,平衡向左移动,氨基酸主要以负离子形式存在,当PH>11时,氨基酸几乎全部为负离子。氨基酸溶液置于电场之中时,离子则将随着溶液PH值的不同而向不同的极移动。碱性时向阳极移动,酸性时向阴极迁移。对于中性氨基酸来说,其水溶液中所含的负离子要比正离子多,为了使它形成相等的解离,即生成两性离子,应加入少量的酸,以抑制酸性解离,即抑制负离子的形成。也就是说,中性氨基酸要完全以两性离子存在,PH值不是为7,而是小于7。如甘氨酸在PH值为6.1时,酸式电离和碱式电离相等,完全以两性离子存在,在电场中处于平衡状态,不向两极移动。这种氨基酸在碱式电离和酸式电离相等时的PH值,称为该氨基酸的等电点。用PI表示。由于不同的氨基酸分子中所含的氨基和羧基的数目不同,所以它们的等电点也各不相同。一般说来,酸性氨基酸的等电点PI为2.8-3.2;中性氨基酸的等电点PI为4.8-6.3;碱性氨基酸的等电点为7.6-11。
在等电点时,氨基酸的溶解度最小。因此可以用调节溶液PH值的方法,使不同的氨基酸在各自的等电点结晶析出,以分离或提纯氨基酸。
2、与茚三酮反应
α-氨基酸的水溶液与茚三酮水溶液加热,能发生显色反应,这是鉴别α-氨基酸最灵敏、最简单的方法。
3、受热反应
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