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化学竞赛辅导教案--羧酸、取代羧酸

※基本信息※
- 资料类型：教(学)案
- 教材版本：不限
- 适用学校：不限
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- 上传时间：2010-06-25 21:18:37
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※资料简介※
化学竞赛辅导教案

羧酸、取代羧酸

第十课时      羧 酸、取代羧酸

学习要求：

1．掌握羧基的结构和羧酸的化学性质

2．掌握诱导效应和共轭效应对羧酸酸性的影响

3．掌握羧酸的制备方法以及重要的羧酸的主要用途

4．掌握二元羧酸取代羧酸的特性反应

   羧酸可看成是烃分子中的氢原子被羧基（-COOH）取代而生成的化合物。其通式为RCOOH。羧酸的官能团是羧基。羧酸是许多有机物氧化的最后产物，它在自然界普遍存在（以酯的形式），在工业、农业、医药和人们的日常生活中有着广泛的应用。

一、羧酸的分类和命名               P424-425

   注意三点：

1.系统命名与俗名的联系，如苯甲酸俗名为安息香酸、丁二酸的俗名为琥珀酸等。

2.用希腊字母表示取代基位次的方法。

3.含十个碳以上的直链酸命名时要加一个碳字。

二、 物理性质

结构说明：

1．物态

  C₁~C₃ 有刺激性酸味的液体，溶于水。

C₄~C₉有酸腐臭味的油状液体（丁酸为脚臭味），难溶于水。

> C₉腊状固体，无气味。

2．熔点

有一定规律，随着分子中碳原子数目的增加呈锯齿状的变化。

乙酸熔点16.6℃，当室温低于此温度时，立即凝成冰状结晶，故纯乙酸又称为冰醋酸。

3．沸点

比相应的醇的沸点高。原因：通过氢键形成二聚体。

4、都是固态晶体，熔点比相近分子量的一元羧酸高得多。

二元羧酸溶解度比相应的一元酸大，易溶于乙醇，难溶于其他有机溶剂。

三、羧酸的结构

   羧酸是由羟基和羰基组成的，羧基是羧酸的官能团，因此要讨论羧酸的性质，必须先剖析羧基的结构。







故羧基的结构为一 P-π共轭体系。

　

      当羧基电离成负离子后，氧原子上带一个负电荷，更有利于共轭，故羧酸易离解成负离子。

　例如：

　　

由于共轭作用，使得羧基不是羰基和羟基的简单加合，所以羧基中既不存在典型的羰基，也不存在着典型的羟基，而是两者互相影响的统一体。

羧酸的性质可从结构上预测，有以下几类：

　
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