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选修5《有机化学基础》知识点归纳整理

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    • 适用学校：不限
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  • 有机化学知识点归纳整理

    一、同系物

    结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质物质。

    同系物的判断要点：

    1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。

    2、组成元素种类必须相同

    3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者无支链，后者有支链仍为同系物。

    4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子团不一定是同系物，如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃，且组成相差一个CH2原子团，但不是同系物。

    5、同分异构体之间不是同系物。

     

     

    二、同分异构体

    化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。

    具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。

    1、同分异构体的种类：

    ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结 构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。

    ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。

    ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。

    ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。

    各类有机物异构体情况：

    CH2

    CH2—CH

    —CH3
    ⑴ CnH2n+2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4

    CH2—CH2

    CH2—CH2
    ⑵ CnH2n：单烯烃、环烷烃。如CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、           、

    —CH3

    CH3
    ⑶ CnH2n-2：炔烃、二烯烃。如：CH≡CCH2CH3、CH3C≡CCH3、CH2=CHCH=CH2

    —CH3

    —CH3

    —CH3

    CH3—
     


     

    ⑷ CnH2n-6：芳香烃（苯及其同系物）。如：           、          、

    ⑸ CnH2n+2O：饱和脂肪醇、醚。如：CH3CH2CH2OH、CH3C H(OH)CH3、CH3OCH2CH­3

    O

    CH2—CH

    —CH3
    ⑹ CnH2nO：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、                 

    CH2

    CH2—CH

    —OH

    CH2—CH2

    O    CH2
                          、          、

     

    ⑺ CnH2nO2：羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如：CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH

        ⑻ CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：CH3CH2NO2、H2NCH2COOH

    ⑼ Cn(H2O)m：糖类。如：[来源:Z_xx_k.Com]

    C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH2OH(CHOH)3COCH2OH

    C12H22O11：蔗糖、麦芽糖。

     

    [来源：高考%资源网 KS%5U]       

     

    2、同分异构体的书写规律：

    ⑴ 烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律：

    主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。

    ⑵ 具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构→官能团位置异构→异类异构。

    ⑶ 芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。

    [来源:Zxxk.Com]

     

    3、判断同分异构体的常见方法：

    ⑴ 记忆法：

    ① 碳原子数目1~5的烷烃异构体数目：甲烷、乙烷和丙烷均无异构体，丁烷有两种异构体，戊烷有三种异构体。

    ② 碳原子数目1~4的一价烷基：甲基一种（—CH3），乙基一种（—CH2CH3）、丙基两种

    （—CH2CH­2CH3、—CH(CH3)2）、

    CH3CHCH2CH3
    丁基四种（—CH2CH2CH2CH3、                      、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3）

    ③ 一价苯基一种、二价 苯基三种（邻、间、对三种）。

     

    ⑵ 基团连接法：将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。

    如：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟 基连接而成）也有四种，戊醛、戊酸（分别看作丁基跟   醛基、羧基连接而成）也分别有四种。

     

    ⑶ 等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。

    如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完 全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有 两种结构。

     

    ⑷ 等效氢法：等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有：

    ① 同一碳原子上连 接的氢原子等效。

    CH3

    CH3—C —C—CH3

    CH3

    CH3

    CH3
    ② 同一碳原子上连接的—CH3中氢原子等效。如：新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上，故新戊烷分子中的12个氢原子等效。

    ③ 同一分子中处于镜面对称（或轴对称）位置的氢原子等效。如：                      分子中的18个氢原子等效。

     

     

    三、有机物的系统命名法

     

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