有机物同分异构体的判断与书写(终结版)
枝江一中
同分异构判断和书写问题在历年各地高考题中的重现率超过90%,分值一般在3-10分不等,是要求学生必须掌握的基本技能技巧,近几年高考关于此问题的考查有加强的趋势。07、08全国高考Ⅰ卷、Ⅱ卷均出现对同分异构体书写的考查,设问和分值均有增加,有些地方卷中的有机推断题就是以同分异构为关键突破口。
此知识点虽然年年考,但是常考常新,学生在此类问题的得分率一直不尽人意,分析其原因,主要有:
其一,同分异构体的书写本身技巧性强,方法多样,而且形式变化灵活。要求学生针对不同的情况选择不同的技巧方法。
其二,此知识点既要求学生有相应的化学知识,更要有较强的几何对称思想。
其三,能力要求高,要求学生有敏锐的观察能力、准确的判断能力,还要有严密的推理能力和冷静、细致、平和的心理素质。
其四,平时教学中归纳不全面,训练不落实,拓展不到位,导致基础方法不全面、技巧不熟练,不灵活。更常见的是不能准确判断类型,从而不能选择正确合理的方法。
一、同分异构体的相关概念和基本类型
1、相关概念:分子式相同,结构不同的现象称为同分机构现象,分子式相同,结构不同的物质互称为同分异构体。
2、基本类型:(中学阶段必须掌握的三种异构)
①官能团异构:由于官能团种类不同导致的异构,即导致不饱和度和杂原子(常见如氧原子)的官能团不同而导致的异构
常见官能团异构有:烯烃与环烷烃;二烯烃与炔烃;醇、酚与醚;醛与酮;羧酸与酯;氨基酸
与硝基化合物等
②碳链异构:由于碳链(可以是主链,也可以是支链或取代基)不同而导致的异构
常见碳链异构有:丙基(2种);丁基(4种);戊基(8种)等
丁烷(2种);戊烷(3种);二甲苯(3种)等
③位置异构:由于官能团的位置不同而导致的异构
如:主链为四个碳原子的丁醇(2种);主链为四个碳原子的戊醇(4种)
二、同分异构体的判断
常见有两种考查方式:
1、同分异构体与同系物、同位素、同素异形体(简称“四同”)等概念联合考查
2、判断两有机物是否是同分异构体。
先判断分子式,要相同;然后再看结构,要不同(特别注意同种物质的不同种写法)
三、同分异构体的书写
高考最常见的考查方式,一般要求回答满足条件的同分异构的种类或写出具体的同分异构体的结构简式。
由于不同种有机物的结构特点不同(主要是官能团的结构特性不同,有时也对碳链有要求,这种情况主要在有条件的同分异构体的书写类题目中),相应的书写方法和技巧也不同。近几年高考关于同分异构体书写的考查趋势要求更高,一般是含多种官能团类有机物的同分异构体书写,导致这类题目方法多样,灵活多变。因此学生不仅要熟练掌握不同结构特点的各类有机物同分异构体的书写方法,更要以此为基础,掌握不同组合类物质的同分异构体书写书写技巧。下面将按照有机物的相关分类讲解相应的方法和技巧。
A、从官能团的角度介绍同分异构体书写的常见类型
1、单一官能团有机物同分异构体的书写(学生必须落实的基本技巧)
(1)烃类有机物同分异构体的书写
①烷烃同分异构体的书写
异构类型:属于碳链异构
书写技巧:先长后短(包括主链和支链),先聚后散,对成是关键
练习:要求熟练书写C1~C6的所有同分异构体,3-5个碳原子的烃基同分异构体
②烯烃和炔烃同分异构体的书写
异构类型:包括碳链异构和官能团位置异构
书写技巧:先写碳链异构,再写官能团位置异构
练习:C5烯烃同分异构体的书写(不要只在主链中安排官能团,否则容易忽略2号位可以出现支链的情况,应先定碳链,再在所有可能位置安排官能团)
③苯的同系物同分异构体的书写
异构类型:属于碳链异构,也可以看成是在苯环基础上的支链位置异构
书写技巧:先长后短(主要是支链),先聚后散,对称是关键
练习:C9H10的所有芳香烃结构
(2)烃的衍生物同分异构体的书写
①卤代烃、醇、羧酸同分异构体的书写(任意位置官能团)
异构类型:任意位置官能团包括碳链异构和官能团位置异构
书写技巧:先写碳链异构,再写官能团位置异构
练习:5碳一元醇的所有结构
②醛、羧酸同分异构体的书写(端点位置官能团,本质就是基的同分机构)
异构类型:属于碳链异构
书写技巧:先长后短(包括主链和支链),先聚后散
练习:4-6个碳的一元醛或一元羧酸的同分异构体
③酯类同分异构体的书写(中间位置官能团)
异构类型:属于碳链异构
书写技巧:先定酯基,再两边分配碳原子(注意有一边碳原子个数可以为零)
练习:6个碳的一元羧酸的所有结构
2、多官能团同分异构体的书写
(1)两任意位置官能团
异构类型:属于碳链异构及官能团位置异构
书写技巧:先定碳链,再定官能团位置(先聚后散)
练习:4个碳的二氯取代异构体
(2)两端点位置官能团
异构类型:属于碳链异构
书写技巧:先定两端点,再定中间碳链
练习:5个碳的二元醛的所有结构、5个碳一元醛酸的所有结构
(3)一端点一任意位置官能团
异构类型:属于碳链异构及官能团位置异构
书写技巧:先定端点,再定碳链,最后定任意位置官能团
练习:4个碳的一元醇醛的所有结构
(4)带苯环的烃的衍生物同分异构体的书写
异构类型:属于碳链异构及位置异构
书写技巧:先定苯环及碳链(熟悉苯环二取代物的邻、间对三种结构),再根据官能团的位置特征决定是先定碳链还是先定官能团
练习:
3、有条件的同分异构体的书写
对条件要进行分析对比,哪些条件能直接确定官能团或碳链,哪些条件是最后确定结构的条件。必须牢牢把握确定结构就是确定三部分:官能团种类、官能团位置、碳链
练习:分子式为C4K10O4,符合下列条件的所有结构
①苯环上只有两个取代基②苯环上一卤取代物只有两种③1mol 该物质与足量碳酸氢钠反应生成2mol CO2。
分子式为C3H6O2,含有羰基的所有结构
4、综合类型同分异构体的书写
练习:C3H9N的所有结构
B、常见书写同分异构体的方法技巧
(1)碳链异构法
烃、中间插多个碳原子的同分异构体的书写方法
(2)取代法
任意位置官能团同分异构体的书写方法,限定(或先定)碳链型同分异构体的书写方法
(3)烃基法