第二讲 同系物 同分异构体
一、自我测试
1.下列各组物质不属于同分异构体的是( )
A.2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇 B.邻氯甲苯和对氯甲苯
C.2-甲基丁烷和戊烷 D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯
2.在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为3︰2的化合物是( )
二、基础梳理
1.同系物:指结构 ,分子组成相差 的有机物,互称同系物。
概念理解:结构相似应该理解为同一类物质;再看分子间是否相差若干个CH2原子团,两条结合就能判断。
2.同分异构体: 相同, 不同的物质互称同分异构体。
概念理解:
同分:指分子式相同,而不是分子量相同;分子量相同,分子式不一定相同。
异构:指结构不同,结构不同在中学阶段又指三方面:
(1)碳链异构:碳链骨架不同
(2)位置异构:官能团在碳链上的位置不同
(3)类别异构:官能团的种类不同,属于不同类物质
3.分子通式和可能的物质类别:
分子通式 可能的物质类别
CnH2n+2
CnH2n
CnH2n—2
CnH2n-—6
CnH2n+2O
CnH2n—6O
CnH2nO
CnH2nO2
CnH2n+1NO2
三、特别注意
1.化学中的“四同”比较
概念 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体
研究范围 原子 单质 化合物 化合物
限制条件 质子数相同,中子数不同。 同一元素形成的不同种单质 结构相似,分子组成相差若干CH2原子团 分子式相同,结构不同
物理性质 物理性质不同 物理性质不同 物理性质递变 物理性质不同
化学性质 化学性质相同 化学性质相同 化学性质相似 化学性质相似或不同
四、考点俐析
考点1:“四同”概念的区分和比较:
例1.下列各对物质中属于同分异构体的是( )
A.612C与613C B.O2与O3
【解析】根据定义,易判断:A之间为同位素;B之间为同素异形体;C之间为同一物质;D之间为同分异构体,D为答案。
考点2:同系物的判断
例2.下列物质中,一定与CH2=CH(CH2)3CH3互为同系物的是( )
A.C2H4 B.C4H8 C.(CH3)2C=CHCH2CH3 D.CH2=CHCH2CH=CH2
【解析】CH2=CH(CH2)3CH3属于单烯烃,A选项C2H4只能表示乙烯,与所给物质是同一类物质,且分子组成相差4个CH2 ,A对;B选项C4H8可表示烯烃或环烷烃,不一定与所给物质为同一类,B不对;C选项与所给物质分子式相同,不是同系物而是同分异构体;D选项中含两个碳碳双键,与所给物质不属于同一类物质,再说分子式相差也不是若干个CH2;选A。
注意:同一类物质要符合同一通式,但符合同一通式的物质不一定属于同一类。
考点3:一取代产物总数的判断
例3.下列烷烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代烃的是( )
A.CH3CH2CH2CH3 B.CH3CH(CH3)2
C.CH3C(CH3)3 D.(CH3)2CHCH2CH3
【解析】本题中实际是考察等效氢种数的判断,有几种等效氢就有几种一取代产物。A选项中有2种等效氢;B选项中有2种等效氢;C选项中有1种等效氢;D选项中有4种等效氢,答案选C。
例4.已知丁基共有四种。不必试写,立即可断定分子式为C5H10O的醛应有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
【解析】C5H10O的醛可表示为C4H9-CHO,-C4H9叫做丁基,已知丁基有4种结构,C5H10O的醛就有四种。类似的C5H10O2的羧酸有四种,C4H9-Cl有四种。
【规律与方法】一取代产物种数的判断
①等效氢法:分析处于不同位置的氢原子数目。
a.连在同一碳原子上的氢原子等效;如甲烷中的4个氢原子等同。
b.连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;
c.处于对称位置上的氢原子等效。
如: CH3 CH3 有两种等效氢,一取代产物有两种。
CH3-CH- CH-CH3
结论:有几种等效氢,就有几种一取代产物。
②烷基种数法:烷基有几种结构,一取代产物就有几种结构。
应该知道:-CH3、-C2H5各有一种结构,-C3H7有两种结构、-C4H9有四种结构,并且会写。
考点4:二取代、多取代产物总数的判断
例5.2010年9月1日将执行国家食品卫生标准规定,酱油中3一氯丙醇(ClCH2CH2CH2OH)含量不得超过1ppm。相对分子质量为94.5的氯丙醇(不含 结构)共有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
【解析】本例属于二取代种数的判断,可先固定(-Cl)或(-OH)的位置,另一取代基移动。如:C-C-C,移动羟基有2种;C-C-C,移动羟基有一种。共有三种。选B
Cl Cl
【规律与方法】二取代或多取代产物种数的判断:
①定一动一法:对于二元取代物的同分异构体的判断,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目;注意防重复和防遗漏。