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辽宁省沈阳市铁路实验中学高二化学选修5学案--3.4 有机合成

※基本信息※
- 资料类型：教(学)案
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※资料简介※
第三章   烃的含氧衍生物
第四节有机合成
课标导航定位：1.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。
2.掌握有机合成的途径和条件的合理选择，以及逆合成分析法
自主预习空间: 阅读选修5第64页到67页
一、有机合成的过程
1.有机合成的概念：利用           、          的原料，通过               ，生成具有特定         和           的有机物。
2.有机合成的任务：包括                       和                               。
3.有机合成过程：利用_______作为基础原料，通过有机反应连上一个_______或一段_______，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的_______，加上_______，进行第二步反应，合成出第二个中间体……经过多步反应，按照_______的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的_______。

有机合成过程示意图

二、有机合成过程中常见官能团的引入、消除和转化方法
（一）、官能团的引入
1.引入碳碳双键
    方法                         例子（下同）
①                                                                      。

②                                                                      。

③                                                                        。
2.引入卤素原子
①                        ：                                              ，

                                                                      。

②                                                                      。

③                                                                        。
3.引入羟基
（1）醇羟基的引入
                                                                   。
（2）酚羟基的引入
                                                                    。
3.引入羰基
                                                                       。
4.引入羧基：
                                                                    。
（二）、官能团的消除
1.通过            消除不饱和键。如：
2.通过                                     消除羟基。如：
3.通过                          消除醛基。如：
4.通过                          消除卤素原子。如：
（三）、官能团的转化
1.官能团种类变化：CH3CH2Br→           →CH3CHO
2.官能团数目变化：CH3CH2Br→           →CH2BrCH2Br
3.官能团位置变化：CH3CH2CH2Br→           →CH3CHBrCH3
（四）碳骨架的增减
1、增长:有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式出现,常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等

2、变短:如烃的裂化、裂解,某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化等。
三、有机合成的方法
1.正向合成分析法
基础原料→中间体→中间体→……→目标化合物
例：以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯（），写出所发生反应的化学方程式。
2.逆向合成分析法
逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，它是将_______   __倒退一步寻找上一步反应的_________，该_________同辅助原料反应可以得到__    _______。而这个__ _______的合成与_________的合成一样，是从更上一步的_________得来的。依次倒推，最后确定最适宜的_________和最终的_________。所确定的_________的各步反应其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的_________和__ _______应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。

逆合成分析法示意图
例：草酸二乙酯的合成
（1）草酸二乙酯分子中含有_______个酯基，按照酯化反应的规律我们将酯基断开，可以得到_______和2分子的_______。说明目标化合物可由2分子的_______和_______通过酯化反应得到。
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