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给有机合成插上“信息”的翅膀和一组有关离子交换膜的电化学试题赏析（2份）

※基本信息※
- 资料类型：专题训练
- 教材版本：不限
- 适用学校：不限
- 所需点数：1点
- 资料来源：收集
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- 资料大小：441.16KB
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- 更新时间：2014-10-09 15:41:04
- 上传时间：2014-10-09 15:41:41
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※资料简介※
给有机合成插上“信息”的翅膀
有机合成试题综合考查有机物的结构、性质、转化等主干知识，考查有机物合成路线的设计思想，能充分体现学以致用的理念，因而成为高考的必考点和难点，有机合成试题除了会应用到所学的化学概念、原理和具体有机物知识外，还会涉及到很多新的信息，对给予的新信息进行整合、提炼、筛选，合理地加以利用，能够使解有机合成题像鸟儿“插上”翅膀一样顺利地飞翔。本文拟对信息给予型有机合成题进行剖析。
一．有机合成常用到的有机信息
1．烷基取代苯 R可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成 COOH，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C一H键，则不容易被氧化得到 COOH。利用
此反应可缩短碳链，在苯环侧链引入羧基。
2．卤代烃跟氰化物反应再水解可以得到羧酸，如：CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH（产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链）
3．烯烃通过臭氧化还原水解（锌和水）作用得到醛或酮。如：

RCH=CHR’与碱性KMnO4溶液共热后再酸化，发生双键断裂生成羧酸：
常利用这两个反应的产物反推含碳碳双键化合物中碳碳双键的位置。
4．双烯合成反应（成环反应），如：1，3—丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯
(也可表示为： +║→ )
5．马氏规则与反马氏规则：

6．在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基，如：

这是醛基、羰基的保护反应，产物在酸性条件下水解可重新释放出醛基、羰基。
7．武兹反应：
2CH3CH2Br＋2Na → CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，这是合成对称烷烃的首选方法。
8．碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（R—O—R’）：
R－X＋R’OH R－O－R’＋HX，这是合成醚的首选方法。
9．羟醛缩合反应：
两个醛分子在碱性溶液中可自身加成，产物加热易脱水（脱水部位如下框图所示），如：
，这是增长碳链的常用办法。
10．两种不稳定结构：
①通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构：

②烯烃碳原子上连接的羟基中的氢原子容易自动迁移到双键的另一个碳原子上，形成较为稳定的羰基化合物：
即烯醇不稳定，会重排成醛或酮。
二．重要的有机信息在有机合成中的应用
信息一：苯环上的定位规则-
1．已知：①
② 当苯环上已有一个“—CH3”或“—Cl”时，新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位；当苯环上已有一个“—NO2”或“—COOH”时，新引入的取代基一般在原有取代基的间位。
请用合成反应流程图表示出由甲苯和其他物质合成的最佳方案。
合成反应流程图表示方法示例如下：
分析：在设计合成路线时，应根据题设信息，充分考虑苯环上取代基占位问题，关键是思考引入基团的先后顺序和先引入的基团对后引入基团的影响，最好的结果是先引入的一些基团对后引入的基团的定位效应一致。经分析，应先引入对位硝基，此时，苯环上的硝基（间位定位基）和甲基（邻位定位基）的定位效应一致，再引入氯原子进入甲基的邻位，然后氧化甲基为羧基，最后与乙醇酯化。
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