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《成功学习计划》高中化学江苏版选修5专题4第三单元 醛 羧酸（书中知识+推论引申+试题笔记+知识总结+题海轻舟）

  • ※基本信息※
    • 资料类型：专题训练
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    • 适用学校：不限
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    • 更新时间：2015-02-03 16:31:16
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  •  细品书中知识 关键词：乙醛的结构和物理性质、醛类、羧酸的结构和性质、酯化反应和酯的水解反应、重要有机物之间的转化
    1.乙醛的结构和物理性质
    (1)组成与结构
    分子式 结构简式 官能团 球棍模型
    比例模型 
    C2H4O CH3CHO或
    －CHO
    （不能写成
    －COH）  

    (2)乙醛的物理性质 乙醛是一种无色有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20．8℃，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶
    （3）乙醛的化学性质
    ①加成反应（还原反应）：断a键。即碳碳双键中断一个不饱和键。CH3CHO+H2 CH3CH2OH
    ②氧化反应：断b键（燃烧除外）。
    a.燃烧：2CH3CHO+5O2  4CO2+4H2O
    b.催化氧化：2CH3CHO+O2  2CH3COOH
    c.被弱氧化剂氧化
    ★银镜反应（-CHO∽2Ag）
    CH3CHO +2Ag(NH3)2OH  CH3COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O
    CH3CHO +2[Ag(NH3)2]++2OH- CH3COO- + NH4+ + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O
    为便于同学记忆，该反应生成物及化学计量数为一盐一水，二银三氨。
    注：银镜反应实验成功的条件：水浴加热，碱性环境，试管要洁净，不能搅拌。
    应用：实验室里的检验醛基的存在，工业上制镜或保温瓶胆。
    ★ 与新制Cu(OH)2反应（-CHO∽2 Cu(OH)2∽Cu2O）
    CH3CHO＋2Cu(OH)2 Cu2O↓＋CH3COOH＋2H2O
    注：实验成功的条件：碱性条件以保证悬浊液是Cu(OH)2；加热
    应用：实验室里的检验醛基的存在，医疗上检测尿糖。
    (4)乙醛的工业制法
    乙炔水化法：CH≡CH+H2O CH3CHO
    特点：产品的纯度较高，但生产中易发生中毒，生产中耗电量大。
    乙烯氧化法：2CH2=CH2+O2 2CH3CHO
    特点：生产流程简单，原料丰富，成本低，产率高。
    随着我国石油化工的迅速发展，我国乙烯年产量已居世界前列。乙烯氧化法现已被广泛采用。
    例1.有关乙醛的下列叙述中正确的是（    ）
    A.乙醛分子中所有的原子都在同一平面上
    B.乙醛的密度比水小，且能与水以任意比例混溶
    C.乙醛既能被氧化又能被还原
    D.完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，需要消耗的氧气相等
    解析：乙醛分子是甲基和醛基组成，甲基中三个氢原子不可能在同一平面上，乙醇比乙醛多2个氢，完全燃烧等物质的量需要消耗的氧气多；乙醛中醛基既能被氧化又能被还原；乙醛比水小，与水以任意比例混溶
    答案：BC
    点拨：考查乙醛的结构、性质及用途。—CHO既有氧化性又有还原性
     
    2.醛类
    （1）定义：分子里由烃基（R-）与醛基（-CHO）相连构成的化合物（RCHO）。
    醛中与醛基相连的C，为α－C，则连在α－C上的H为α-H
    （2）饱和一元醛的通式：CnH2nO（n≥1），结构通式CnH2n+1CHO（n≥0）
    （3）CnH2nO当n≥3时存在同分异构：①类别异构（与酮、烯醇等）；②位置异构、碳链异构
    （4）醛类化学通性
    a.还原反应RCHO十H2 RCH2OH  
    b.氧化反应
    氧化剂可以是O2（催化氧化），也可以是KMnO4(H+)溶液，也可以是银氨溶液或新制Cu(OH)2溶液。
    ①2RCHO十O2 2RCOOH  
    ②被弱氧化剂氧化反应实质：都是在-CHO中的C-H键上插入O原子，只是提供O原子的物质不同而已
    RCHO +2Ag(NH3)2OH  RCOONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O
    RCHO＋2Cu(OH)2 Cu2O↓＋RCOOH＋2H2O
    例2. 下列对有机物 的化学性质的叙述中不正确的是(    )
      A．能被新制Cu(OH)2氧化   B．能使酸性KMnO4溶液褪色
      C．能发生加聚反应        D．1mol该有机物最多能与1mol H2加成
    解析： 分子中含有C＝C、－CHO两种官能团。含－CHO，可被新制的Cu(OH)2氧化，也能被酸性KMnO4溶液氧化，还能与H2发生加成反应；含C＝C，可被酸性KMnO4溶液氧化，能加聚，也能与H2发生加成反应，则1 mol该有机物最多可与2 mol H2加成。故本题答案为D。
    答案：B
    点拨：把握C＝C、－CHO两种官能团性质。
    3. 甲醛——特殊醛的性质
    甲醛又称为蚁醛，常温下为无色有刺激性气味的气体，易溶于水，35％～40％的甲醛水溶液称为福尔马林。甲醛是重要的有机合成试剂，用途非常广，广泛用在装潢材料中，甲醛有毒,能使蛋白质凝固，因此具有杀菌防腐的作用。
    甲醛的分子结构特点决定了甲醛的化学性质．甲醛分子中相当于含有两个醛基，所以HCHO可以被氧化成H—COOH（甲酸），也可以被氧化成 （碳酸）
     
    HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH (NH4)2CO3＋6NH3＋4Ag↓＋2H2O   特殊：（HCHO∽ 4 Ag）
    HCHO＋4Cu(OH)2  2Cu2O↓＋CO2↑＋5H2O         特殊：（HCHO∽ 4Cu(OH)2∽ 2Cu2O）
     
    该反应实际上是甲醛分子中的氧原子与苯酚羟基两个邻位上的氢原子结合成水，再通过剩下的化学键结合成高分子化合物。
    缩聚反应是指单体间相互反应，生成高分子化合物同时生成小分子副产物（水、醇、氨、卤化氢等）的聚合反应。
    与加聚反应相比较，有以下几点不同：
    ①缩聚反应生成高分子化合物的同时，还有小分子（通常为水、氨、卤化氢等）生成。
    ②高分子链是通过单体间缩去小分子后剩下的化学键链接的，其形式为取代反应。
    ③单体中含有不饱和键是加聚反应的必要条件，但不是缩聚反应的必要条件，缩聚反应的单体通常含有两个以上能够相互作用的原子团如－NH2、－OH、—COOH等。

      
    例3. 3 g某醛跟足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g银，则该醛是(     )
          A．甲醛            B．乙醛             C．丙醛            D．丁醛
    解析：因1 mol一元醛通常发生银镜反应可得到2 mol Ag，现得到0.4 mol Ag，故醛应为0.2 mol，该醛的摩尔质量为3 g ÷0.2 mol＝15 g/mol。此题似乎无解，但1 mol 甲醛发生银镜反应可得到4 mol Ag。即3 g甲醛可得到43.2 g (0.4 mol) Ag。与题意相符，故本题答案为A。
    答案：A
    点拨：特殊：（HCHO∽ 4 Ag）
    例4. 跟醛基相连的碳称作α-碳，其上面的氢称作α-氢。已知含α-氢的醛可在稀碱作用下发生羟醛缩合反应生成β-羟基醛，如 .现有甲醛、乙醛、丙醛三种醛混合在稀碱中发生以上反应，推知生成β-羟基醛的数目为（　）
     A.9种   B.6种        C.4种 D.3种
    解析：甲醛没有α-氢， α-氢的醛(乙醛、丙醛)  三种醛都有醛基,则2×3=6种
    答案：B

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