第三章 烃的含氧衍生物
第三节 羧酸 酯
第1课时 羧酸
●新知导学
1.羧酸的定义及分类
(1)定义:由烃基和羧基相连构成的有机化合物。
(2)通式:R-COOH,官能团-COOH。
饱和一元羧酸的通式:CnH2n+1COOH或CnH2nO2
(3)分类
①按分子中烃基的结构分类
CH3COOH C17H35COOH C17H33COOH
②按分子中羧基的数目分类
HCOOH HOOC-COOH
(4)通性
羧酸分子中都含有羧基官能团,因此都具有酸性,都能发生酯化反应。
2.乙酸
(1)俗名:醋酸;分子式:C2H4O2;结构简式:CH3COOH或 。
(2)物理性质
颜色 状态 气味 溶解性 熔点
无色 液体 有刺激性气味 易溶于水和乙醇 16.6℃,温度低时凝结成冰样晶体,又称冰醋酸
(3)化学性质①酸性:电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+
A.与酸碱指示剂反应:乙酸能使紫色石蕊试液变红
B.与活泼金属反应:Zn+2CH3COOH―→(CH3COO)2Zn+H2↑
C.与碱反应:CH3COOH+NaOH―→CH3COONa+H2O
D.与碱性氧化物反应:CuO+2CH3COOH―→(CH3COO)2Cu+H2O
E.与某些盐反应:CaCO3+2CH3COOH―→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑
②酯化反应(或取代反应)。
A.含义:酸和醇作用生成酯和水的反应。
B.断键方式:酸脱氢,醇脱羟基。
C.乙酸与乙醇的反应:CH3COOH+CH3CH2OH浓硫酸△CH3COOC2H5+H2O。
●自主探究
1.甲酸中含有什么官能团?据此推测甲酸有哪些性质?
提示:对甲酸的分子结构进行分析: 可知,甲酸中含有羟基、羧基和醛基,因此甲酸除有一般羧酸的性质外,还有醛的还原性。
2.等碳原子的饱和一元羧酸与饱和一元酯的分子通式是什么?两类物质属于什么关系?
提示:均为CnH2nO2,互为同分异构体,如CH3COOH与HCOOCH3。
3.如何证明酯化反应脱水的机理?
提示:用含有18O的乙醇(CH3CHOH)与乙酸反应,最后18O只存在于乙醇和乙酸乙酯中。
羧酸的性质
●教材点拨
1.羧酸的化学性质
(1)弱酸性:羧酸在水溶液中都是部分电离,具有弱酸性。
(2)酯化反应:由于羧酸分子中含有羧基,能与醇类在一定条件下发生酯化反应。
2.甲酸的性质的特殊性
(1)甲酸分子式为CH2O2,结构式为 ,分子中含有醛基、羧基。因而甲酸表现出羧酸和醛两类物质的性质,具有酸的通性、能发生酯化反应,能发生银镜反应、能被新制的氢氧化铜氧化。
(2)甲酸与碱生成的盐中含有醛基,甲酸与醇发生酯化反应生成的酯中也含有醛基,两者都能发生银镜反应。
3.酯化反应的机理
羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯,用示踪原子可以证明。
4.含羟基的几种物质活性比较
含羟基
的物质
比较项目 醇 水 酚 羧酸
羟基上氢原子活泼性 ――→逐渐增强
在水溶液中电离程度 极难电离 难电离 微弱电离 部分电离
酸碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性