卤代烃教学环节设计
引入 :亲爱的同学们,欢迎大家走进今天的溴乙烷专题课。
过渡:卤代烃可以看作是由卤素原子取代烷烃中的H得到的,所以在一定条件下,卤素原子也容易被其他基团所取代。我们回顾一下溴乙烷的结构,溴乙烷的C-Br键相比于其他键更活泼,容易断开发生化学反应,使得溴乙烷活性增强。今天我们继续典型卤代烃溴乙烷的学习,重点研究溴乙烷的化学性质。
探究一:如何检验溴离子?
提问:溴乙烷的官能团是溴原子,可以用什么试剂来检验?(硝酸银溶液,生成淡黄色沉淀)
指导:那大家用第一支试管中取样做一下,看看有没有这个现象
实验1:第一支试管装溴乙烷+硝酸银溶液反应
(实验并无沉淀,说明溴乙烷不能电离出溴离子)
讲解:溴乙烷是非电解质,不溶于水,不能电离出溴离子。那我们必须用化学方法将溴乙烷中的溴原子取代出来变成溴离子,再进行检验。水分子可以帮助我们!水分子中有羟基,可以利用羟基取代出溴原子。
CH3CH2-Br + H-OH →CH3CH2-OH + HBr
这就是溴乙烷的水解反应,属于取代反应的一种。这个水解反应在碱性条件下更容易进行。
HBr+NaOH=NaBr+H2O 将两条方程式合并后就成为
CH3CH2—Br + NaOH CH3CH2—OH + NaBr
引导:那么我们怎么证明产物中有溴离子呢?请大家设计出取代反应生成溴离子的实验装置
1.溴乙烷的水解——取代成醇(后补):
指导:设计一个实验应该注意哪些问题?(考虑药品的状态和反应条件。)该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠水溶液,混合后是分层的,且有机物的反应一般比较缓慢,如何提高本反应的反应速率?(充分振荡;加热)清楚后就马上动手实验一下,是不是和你想的一致?并填写好实验后的问答。
实验2.取第二支试管加入氢氧化钠溶液,加热;加入硝酸银溶液,(观察有灰黑色沉淀析出。)
引导:为什么产生的沉淀不是淡黄色,而是这样的灰黑色呢?
分析:Ag+ + OH- == AgOH↓(白色)最终将转化 2AgOH == Ag2O(褐色)+ H2O;
(此时溶液是碱性的,氢氧根离子的存在干扰了溴化银的检验,褐色掩蔽AgBr的浅黄色,使产物检验失败。)
指导:实验方案可以怎么改进?(所以必须用硝酸将溶液酸化!)
那到底应该加多少硝酸呢?(溶液转变为酸性为止)老师给大家提供了蓝色石蕊试纸这时候就派上用场了。
实验3.取第三支试管加入氢氧化钠溶液,加热;加入硝酸,直到溶液呈酸性(石蕊试纸变红),加入硝酸银溶液(观察有浅黄色沉淀析出,此实验证明有溴离子生成。)
讨论:1.检验溴乙烷中含有溴元素的方法?(取溴乙烷加入氢氧化钠溶液,加热;加入硝酸酸化的硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀析出)
2.用何种波谱的方法可以方便检验出溴乙烷的取代反应的反应物中有乙醇生成?
(乙醇可以用物理方法如质谱、红外或核磁共振氢谱检验)
3.当反应进行完全时,反应后的溶液还分层吗?再观察一下?
(有的并不再分层了,说明溴乙烷已完全水解)
过渡:此实验可作为卤代烃变换为醇的一种方法,也是证明溴乙烷中含有溴元素的方法。水解反应的条件是氢氧化钠水溶液,如果改变溶剂,即用溴乙烷与乙醇溶液共热,又将发生怎样的反应,生成何种产物?我们来看一段视频
讲解:CH3CH2Br→CH2=CH2+HBr
乙醇作用下,溴原子和氢原子离开碳原子重接结合成溴化氢小分子,C-C之间变成了C=C。那这个反应还是取代吗?(不是)
讲解:这是一种新的反应类型,消去反应:在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应。溴乙烷的消去同样在碱性条件下更容易反应,所以我们还是加入氢氧化钠。