安庆市石化一中2016-2017学年高中化学选修五《有机物分子中原子的共面共线问题》讲解与练习
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碳原子成键特点及有机物的空间构型
有机物分子中原子的共面共线问题
有机分子中原子的共面共线是中学有机化学教学的一个难点。此类题目的解题思维方法如下：原子共面共线问题思维的基础：甲烷的正四面体结构；乙烯、苯、萘、蒽的平面结构；乙炔的直线结构。
1． 甲烷的正四面体结构
在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，
其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有
三原子共面（称为三角形规则）。当甲烷分子中某氢原子被其
他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作
是原来氢原子位置。
其结构式可写成如图2所示。左侧甲基和②C构成“甲烷分子。此分子中⑤H，①C，②C构成三角形。中间亚甲基和①C，③C构成“甲烷”分子。此分子中①C，②C，③C构成三角形，同理②C，③C，④H构成三角形，即丙烷分子中最多两个碳原子（①C，②C，③C）三个氢原子（④H，⑤H）五原子可能共面。
2． 乙稀的平面结构
乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，
键角为120°。
当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
其结构式可写成如图4所示。
三个氢原子（①②③）和三个碳原子（④⑤⑥）
六原子一定共面。根据三角形规则[⑤C，⑥C，⑦H构成三角形]。
⑦H也可能在这个平面上。 至少6个原子
（6个碳原子），至多10个原子[6个碳原子和4个氢原子（每个甲基可提供一个氢原子）]共面。
3．苯的平面结构
苯分子所有原子在同一平面内，
键角为120°。
当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子），5个氢原子（苯环上的5个氢原子）这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子（①H，②C，③C构成三角形）也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。
同理可分析萘 分子中10个碳原子，8个氢原子18原子共面和蒽 分子中14个碳原子，10个氢原子，共24个原子共面问题。
4.乙炔的直线结构
乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子
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