南京市2018届高三化学复习--专题四第7讲 有机化学综合题专题复习
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专题四《有机化学基础》
第7讲 《有机化学综合题专题复习》
南京金陵中学
【考试要求】
掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。
能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。
【考点统计】
2008-2017年相关考点对比
考点 年份
08 09 10 11 12 13 14 15 16 17
官能团的名称和典型的化学性质 × √ √ √ √ √ √ √ √ √
反应类型 √ √ √ √ √ √ √ √ √ √
推断结构简式 √ √ √ × √ √ √ √ √ √
同分异构体 √ √ √ √ √ √ √ √ √ √
合成路线图 × √ √ √ √ √ √ √ √ √
从近5年的江苏高考卷来看，有机综合题的命制十分稳定。基础部分和选择题交叉考查有机物的组成、官能团的名称和典型的化学性质、反应类型；中等难度部分考查对流程图的识读、理解，要求正确书写流程图中的部分中间产物，或者某物质的氧化产物，或者还原产物的结构简式；较难部分考查某种中间产物的给定条件的同分异构体的结构简式的书写和合成路线图。【要点归纳】
1.同分异构体的常见题型及解法
常见题型：①限定范围书写或补写，解题时要看清所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。②对结构不同要从两个方面来考虑：一是原子或原子团连接顺序；二是原子的空间位置。③判断取代产物同分异构体种类的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种数，再确定取代产物同分异构体的数目。
2.有机合成的常规方法
(1)引入官能团：①引入－X的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物的取代；②引入—OH的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO2；③引入C＝C的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，醇被氧化引入C＝O。
(2)消除官能团：①消除双键方法：加成反应；②消除羟基方法：消去、氧化、酯化；③消除醛基方法：还原和氧化。
(3)增长碳链：酯化，炔、烯加HCN，聚合等反应。
(4)缩短碳链：酯水解，裂化或裂解，烯催化氧化，脱羧。
3.有机合成的解题思路
(1)剖析要合成的物质(目标分子)、选择原料、路线(正向、逆向思维，结合题给信息)。
(2)合理的合成路线由什么基本反应完成，分析目标分子骨架。
(3)目标分子中官能团的引入。
4.解答有机推断题时，我们应首先要认真审题，分析题意，从中分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断。一般可采取的方法有：顺推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论）、逆推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论）、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等。关注官能团种类的改变，搞清反应机理。
【真题精析】
1．(2017江苏高考17题)化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下:
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