有机推断与合成
高考频度:★★★★★ 难易程度:★★★☆☆
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化合物A(C8H8O3)可由冬青树的叶子经蒸汽蒸馏而得到,因此又名冬青油,常用作饮料、牙膏、化妆品的香料,也用于制备止痛药、杀虫剂等。从A出发有如图所示转化关系(部分反应产物已略去)。
已知:①A的核磁共振氢谱表明其有6种不同化学环境的氢,且1 mol A与溴水反应最多消耗2 mol Br2;
②羧酸盐与碱石灰共热可发生脱羧反应,如实验室制甲烷:CH3COONa+NaOH CH4↑+Na2CO3.
请回答下列问题:
(1)K的结构简式为 。
(2)B→D的化学方程式为 。
(3)F→H的反应类型为 ,H的名称为 (按系统命名法命名)。
(4)A中所含的官能团有 (填名称)。
(5)A的同分异构体中苯环上只有两个取代基且能发生银镜反应以及与FeCl3溶液的显色反应的共 种,其中核磁共振氢谱表明有8种不同化学环境的氢的是 (写结构简式)。
(6)设计由乙烯制备二乙酸乙二酯的合成路线(无机试剂任选)。 。
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【参考答案】(1)HCOOCH3
(2) +NaOH +Na2CO3
(3)取代反应 2,4,6-三溴苯酚
(4)(酚)羟基 酯基
(5)9 、
(6)
【试题解析】A在碱性条件下发生水解反应得到B与C,C可以发生连续氧化反应得到G,则G为羧酸,E为醛,C中含有醇羟基,A中含有酯基,B为羧酸钠盐,由G与C生成的K的分子式可知,C为CH3OH,发生催化氧化反应生成甲醛,则E为HCHO,甲醛发生氧化反应生成甲酸,则G为HCOOH,甲酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸甲酯,则K的结构简式是HCOOCH3。B经过一系列反应得到F,F与溴水反应生成白色沉淀,说明F中含有酚羟基,又因为A的核磁共振氢谱表明其有6种不同化学环境的氢,且1molA与溴水反应最多消耗2molBr2,所以A的结构简式为 ,则B的结构简式为 ,根据已知信息②可知,B和碱石灰共热生成D,则D的结构简式是 。D经酸化生成F,则F是苯酚,其结构简式是 ,苯酚和浓溴水发生取代反应生成三溴苯酚白色沉淀,因此H的结构简式是 。(1)根据以上分析可知,K的结构简式为HCOOCH3。(2)根据以上分析可知,B生成D的化学方程式为 +NaOH +Na2CO3。(3)F→H的反应类型为取代反应;H的结构简式是 ,按系统命名法命名,H的名称为2,4,6-三溴苯酚