2018年高三化学一轮复习 逆合成分析法
[学习目标定位] 熟知有机合成遵循的基本规律,学会设计合理的有机合成路线和逆合成分析方法,学会有机合成推断题的解答方法。
基础知识梳理
一、有机合成路线的设计
1.常见有机物的转化关系
若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC—COOH),则依次发生反应的类型是消去反应、加成反应、水解(或取代)反应、氧化反应、氧化反应。
2.有机合成路线设计思路
(1)设计有机合成路线时,首先要正确判断需合成的有机物的类别,它含有哪些官能团,与哪些知识信息有关。
(2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律,尽可能合理地把目标化合物分成若干片段,或寻找官能团的引入、转换、保护方法,或设法将各片段拼凑衍变,尽快找出合成目标化合物的关键。
(3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较,选择最佳的合成方案。
常见的有机合成路线归纳
(1)一元化合物合成路线:R—CH===CH2――→HX卤代烃――――――→NaOH水溶液△一元醇――→[O]一元醛――→[O]一元羧酸――――――――→醇、浓H2SO4,△酯
(2)二元化合物合成路线:CH2===CH2――→X2CH2X—CH2X――――――→NaOH水溶液△CH2OH—CH2OH――→[O]OHC—CHO――→[O]HOOC—COOH――→一定条件链酯、环酯、聚酯
(3)芳香化合物合成路线
① ――――――→NaOH水溶液△
② ――→Cl2光照 ―――――→NaOH水溶液△
――――――→醇,浓硫酸,△芳香酯
例1 已知:
请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。
答案 (1)CH2===CH2+H2O―→CH3CH2OH
(2)2CH3CH2OH+O2―→2CH3CHO+2H2O
(3)2CH3CHO―→