第39讲 烃和卤代烃
考纲要求 1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。
2.掌握卤代烃的结构与性质。
3.了解烃类及卤代烃的重要应用以及它们的合成方法。
考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质
1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
2.物理性质
性质 变化规律
状态 常温下含有1~4个碳原子的烃为气态,随碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态
沸点 随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体中,支链越多,沸点越低
相对密度 随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水的小
水溶性 均难溶于水
3.化学性质
(1)氧化反应
烷烃 烯烃 炔烃
燃烧现象 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮,带黑烟 燃烧火焰很明亮,带浓黑烟
燃烧通式 CxHy+x+y4O2――→点燃xCO2+y2H2O
酸性KMnO4溶液现象 不褪色 褪色 褪色
(2)烷烃的取代反应
(3)烯烃、炔烃的加成反应
(4)烯烃的加聚反应:
【多维思考】
1.CH3CH3与Cl2光照条件下反应可得到CH3CH2Cl,CH2=CH2与HCl一定条件下反应也可得到CH3CH2Cl,哪种方法更适合用于工业上制取氯乙烷?为什么?
提示:CH2=CH2与HCl反应为加成反应,产品纯度高,更适合用于工业上制取氯乙烷。
2.有下列物质①CH2===CH—CH3
② ③CH3—CH2—CH2—CH3
④己烷。它们的沸点由低到高的顺序是什么?
提示:①②③④。
1.不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响
(1)碳碳单键有稳定的化学性质,典型反应是取代反应;
(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应;
(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。
2.烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解
考向一 脂肪烃的结构与性质
1.下列关于有机化合物的叙述正确的是( )
A.烷烃只含有饱和键,烯烃只含有不饱和键
B.烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应
C.聚氯乙烯分子中含碳碳双键
D.烷烃与烯烃相比,发生加成反应的一定是烯烃
解析:烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键,A错;烯烃中的氢原子有可能发生取代反应,B错;聚氯乙烯分子中不含碳碳双键,C错。
答案:D
2.(2018•江苏盐城中学月考)下列反应属于加成反应的是( )
A.乙烷与氯气在光照条件下的反应
B.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.己烷与溴水混合振荡,静置后溴水层褪色
D.在催化剂作用下,乙烯和水反应生成乙醇
解析:乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应;乙烯中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,为氧化反应;己烷与溴水不发生反应,溴水褪色的原因是发生了萃取,为物理变化;乙烯能够在一定条件下与水发生加成反应生成乙醇,D正确。
答案:D
考向二 脂肪烃常见反应类型
3.(2018•河北保定一中月考)下列有机物发生的反应属于加成反应的是( )
A.乙烯使KMnO4酸性溶液褪色
B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
C.乙烷和氯气混合,见光
D.用乙醇、乙酸与浓H2SO4混合加热
解析:乙烯使KMnO4酸性溶液褪色是氧化反应;乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色属于加成反应;乙烷和氯气混合见光发生取代反应;用乙醇、乙酸与浓H2SO4混合加热发生酯化反应,属于取代反应。
答案:B
4.按要求填写下列空白
(1)CH3CH===CH2+__________―→ ,反应类型:________。
(2)CH3CH===CH2+Cl2――→500~600 ℃________+HCl,反应类型:________。
(3)CH2===CH—CH===CH2+________―→
,反应类型:________。
(4)________+Br2―→ ,反应类型:________________________。
(5)CH3CH===CH2――――――→酸性KMnO4溶液CH3COOH+____________,反应类型:________________。
解析:(2)根据生成HCl可判断发生的是取代反应而不是加成反应。
(3)根据产物的结构可知发生的是1,4加成反应。
(4)根据产物可知发生加成反应,去掉产物中的两个Br原子变为碳碳三键,可得反应物。
(5)根据产物判断发生了氧化反应。
答案:(1)Cl2 加成反应 (2) 取代反应 (3)Br2 1,4加成反应 (4)CH3—C≡CH 加成反应 (5)CO2 氧化反应
【技法归纳】 烃常见反应类型的特点
(1)取代反应。特点:有上有下,包括卤代、硝化、水解、酯化等反应。
(2)加成反应。特点:只上不下,反应物中一般含有不饱和键,如碳碳双键等。
(3)加聚反应(加成聚合反应)。通过加成反应聚合成高分子化合物,除具有加成反应特点外,生成物必是高分子化合物。
考向三 烃类燃烧规律
5.(2018•辽宁沈阳二中高二月考)由两种气态烃组成的混合物,体积为10 mL,与过量的氧气混合后充分燃烧,将生成物通过浓H2SO4,气体体积减少15 mL,再通过碱石灰,气体体积又减少20 mL(气体体积均为同温同压下)。混合烃的组成可能为( )
A.C2H4和C2H2 B.C2H6和C2H4
C.CH4和C3H4 D.C4H10和C2H4
解析:10 mL该烃完全燃烧生成二氧化碳20 mL、水蒸气15 mL,令烃的平均组成为CxHy,同温同压下,气体体积之比等于物质的量之比,则根据C原子守恒有:10x=20,x=2,根据H原子守恒有:10y=15×2,y=3,故该烃的平均组成为C2H3,根据H原子平均数可知,该混合烃一定含有C2H2,根据C原子平均数可知,另一种烃为C2H4或C2H6。
答案:A
6.(2018•广东中山实验中学月考)相同质量的下列烃,在空气中充分燃烧产生二氧化碳最少的是( )