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苯的发现和苯分子结构学说

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    • 资料类型:教(学)案
    • 教材版本:苏教版
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    • 更新时间:2008-05-16 21:31:55
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  • 苯的发现和苯分子结构学说

      苯是在1825年由英国科学家法拉第(Michael Faraday,1791- 1867)首先发现的。19世纪初,英国和其他欧洲国家一样,城市的照明已普遍使用煤气。从生产煤气的原料中制备出煤气之后,剩下一种油状的液体却长期无人问津。法拉第是第一位对这种油状液体感兴趣的科学家。他用蒸馏的方法将这种油状液体进行分离,得到另一种液体,实际上就是苯。当时法拉第将这种液体称为"氢的重碳化合物"。  1834年,德国科学家米希尔里希(E.E.Mitscherlich,1794-863)通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物,得到了与法拉第所制液体相同的一种液体,并命名为苯。待有机化学中的正确的分子概念和原子价概念建立之后,法国化学家日拉尔(C.F.Gerhardt,1815-856)等人又确定了苯的相对分子质量为78,分子式为C6H6。苯分子中碳的相对含量如此之高,使化学家们感到惊讶。如何确定它的结构式呢?化学家们为难了:苯的碳、氢比值如此之大,表明是高度不饱和的化合物。但它又不具有典型的不饱和化合物应具有的易发生加成反应的性质。  德国化学家是一位极富想象力的学者,他曾提出了碳四价和碳原子之间可以连接成链这一重要学说。对苯的结构,他在分析了大量的实验事实之后认为:这是一个很稳定的""6个碳原子之间的结合非常牢固,而且排列十分紧凑,它可以与其他碳原子相连形成芳香族化合物。于是,凯库勒集中精力研究这6个碳原子的""。在提出了多种开链式结构但又因其与实验结果不符而一一否定之后,1865年他终于悟出闭合链的形式是解决苯分子结构的关键,他先以()表示苯结构。1866年他又提出了()式,后简化为()式,也就是我们现在所说的凯库勒式。             

     

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