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醇类的脱水反应全解

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  • 醇类的脱水反应全解

    醇类的脱水反应是一类重要的反应类型,脱水反应的方式多种,应用广泛。下面醇类的脱水反应的类型及规律进行简单的归纳、分析。

    一、醇脱水反应的常见类型

    1.醇分子内脱水

    规律:醇分子内CO键及羟基所连碳原子相邻碳原子上的CH键断裂,脱去水分子形成不饱和键,属于消去反应。

    ①发生分子内脱水(消去反应)的条件:a 主链碳原子数至少为2个;b 与—OH相邻的主链碳原子上必须连有氢原子。

    当不对称的醇发生消去反应时,可得到不同的烯烃,如CH3CHOHCH2CH3在浓硫酸加热时,可得到CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3两种烯烃。

    乙二醇分子中含有两个羟基,且相邻碳上有氢,可发生分子内脱二分子水而生成乙炔。

    2.醇分子间脱水

    规律:一个醇分子内CO键断裂,另一醇分子内OH键断裂脱水生成醚,属于取代反应。

    参加反应的醇可以相同也可以不同:若相同的醇反应,则生成一种醚;若使用两种不同的醇进行反应,产物为三种醚的混合物。

    R1OH+R2OH—→R1OR1+R1OR2+R2OR2

    参加反应的醇可以是一元醇也可以是多元醇:如乙二醇分子间脱水生成高分子。

    3.酸与醇酯化脱水

    规律:有机酸脱羟基即羧基中的CO键断裂,醇脱氢即羟基中O——H

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