有机合成
考试大纲说明:知识技能:通过复习有机合成,使学生掌握有机物的官能团间的相互转化以及各类有机物的性质、反应类型、反应条件、合成路线的选择或设计。会组合多个化合物的有机化学反应,合成指定结构简式的产物。能力培养:培养学生自学能力、观察能力、综合分析能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。 科学思想:通过精选例题,使学生认识化学与人们的生活是密切相关的,我们可以利用已学的知识,通过各种方法合成人们需要的物质,使知识为人类服务,达到对学生渗透热爱化学、热爱科学、热爱学习的教育。
重点、难点 学会寻找有机合成题的突破口。学会利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式。
教学过程
回忆有机反应的类型,与有机物合成有关的重要反应规律有哪几点呢?每一规律的反应机理是什么?
①双键断裂一个的原因是什么?双键的加成和加聚
②哪种类型的醇不能发生氧化反应而生成醛或酮?跟—OH相连的碳原子与3个碳原子相连的醇一般不能被氧化成醛或酮
③哪种类型的醇不能发生消去反应而生成烯烃?醇和卤代烃的消去反应 所在羟基碳原子若没有相邻的碳原子(如CH3OH)或相邻碳原子上没有氢原子[如(CH3)3CCH2OH]的醇(或卤代烃)不能发生消去反应而生成不饱和烃;
④酯化反应的机理是什么?羧酸脱羟基,醇脱氢 酯的生成和水解及肽键的生成和水解
⑤什么样的物质可以发生成环反应?能发生有机成环的物质是:二元醇脱水、羟基酸酯化、氨基酸脱水、二元羧酸脱水。
一、合成有机物的路线
【思考】设计合成有机物的路线时,主要应从哪里进行思考呢?
①解题的关键是找出原料与产品的结构差别是什么,然后在熟知物质性能的基础上寻找解决问题的途径即合成路线。
②在解题时应考虑引入新的官能团,能否直接引入,间接引入的方法是什么?这些问题的解决就需要我们熟练掌握有机物的特征反应。
总之,设计时主要考虑如何形成被合成分子的碳干以及它所含有的官能团。在解题时,首先将原料与产品的结构从以下两方面加以对照分析:一、碳干有何变化,二、官能团有何变更。
一般碳干的变化有几种情况?4种。(1)碳链增长;(2)碳链缩短;(3)增加支链;(4)碳链与碳环的互变。
阿斯匹林是一种常用药,它是怎样合成的呢?请看下题。
例1 下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿斯匹林的过程;