2009有机推断需具备的基础知识
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2009有机推断需具备的基础知识
1．有机物的官能团和它们的性质
官 能 团
结 构
性 质
碳碳双键
︱
︱
－C＝C－
⑴ 加成（H2、X2、HX、H2O） ⑵ 氧化（O2、KMnO4） ⑶ 加聚
注意：烯烃的O3氧化、KMnO4氧化，天津高考曾考过信息迁移题
碳碳三键
－C≡C－
⑴ 加成（H2、X2、HX、H2O） ⑵ 氧化（O2、KMnO4） ⑶ 加聚
苯
⑴ 取代（X2、HNO3、H2SO4） ⑵ 氧化（O2） ⑶ 加成（H2）
卤素原子
－X
⑴ 水解（NaOH水溶液）【重要】 ⑵ 消去（NaOH醇溶液）【重要】
醇羟基
R－OH
⑴ 取代（活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应）【重要】 ⑵ 消去
⑶ 氧化（铜的催化氧化、燃烧）
酚羟基
⑴ 取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H2） ⑵ 显色反应（Fe3＋）
⑶ 缩聚反应（制酚醛树脂）
醛基
－CHO
⑴ 加成或还原（H2） ⑵ 氧化［O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2］
羰基
－C＝O
│
⑴ 加成或还原（H2）
羧基
－COOH
⑴ 酸性、酯化
酯基
－COOR
⑴ 水解（稀H2SO4、NaOH溶液）
2．由反应条件确定官能团
反 应 条 件
可 能 官 能 团
浓H2SO4
⑴ 醇的消去（醇羟基）； ⑵ 酯化反应（含有羟基、羧基）
稀H2SO4
⑴ 酯的水解（含有酯基）；⑵ 二糖、多糖的水解
NaOH水溶液
⑴ 卤代烃的水解； ⑵ 酯的水解
NaOH醇溶液
⑴ 卤代烃的消去（－X）
H2、催化剂
⑴ 加成（碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环）
O2/Cu、加热
⑴ 醇羟基（伯醇、仲醇）
Cl2（Br2）/Fe
⑴ 苯环
Cl2（Br2）/光照
⑴ 烷烃 或 苯环上烷烃基
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