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2010年高考化学热点--“有机合成” 常用的有机信息

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“有机合成” 常用的有机信息

1．烷基取代苯 R可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成 COOH，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C一H键，则不容易被氧化得到 COOH。

【解析】此反应可缩短碳链，在苯环侧链引进羧基。

2.在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含－NH2的化合物反应可以生成酰胺，如：

【解析】醇、酸、酸酐、酰卤、酯、酰胺胺解都能得到酰胺。

3.3.已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸

CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH,产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。

【解析】卤代烃与氰化物亲核取代反应后，再水解得到羧酸，这是增长一个碳的常用方法。

4.已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：

＋H2O

【解析】这是制备酸酐的一种办法。

5.烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如：

RCH=CHR’与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸：

常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。

【解析】这都属于烯烃的氧化反应。其中，臭氧化还原水解一般得到醛和酮，而用酸性高锰酸钾得到羧酸。通过分析氧化后的产物，可以推知碳碳双键的位置。

7.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：

(也可表示为： +║→ )

【解析】这是著名的双烯合成，是合成六元环的首选方法。

8..马氏规则与反马氏规则

【解析】不对称烯烃与卤化氢加成一般遵守马氏规则，即时H加在原来双键碳中氢多的碳原子上。当有过氧化物存在时，遵守反马氏规则。

9.在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：

【解析】这是醛基、羰基的保护反应，最后在酸性条件下水解
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