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2010年高考化学热点--常用的有机合成信息

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  • 2010年高考化学热点:常用的有机合成信息

    1烷基取代苯 R可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成 COOH,但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有CH键,则不容易被氧化得到 COOH

    【解析】此反应可缩短碳链,在苯环侧链引进羧基。

    2.在一定条件下,羧酸酯或羧酸与含-NH2的化合物反应可以生成酰胺,如:

    【解析】醇、酸、酸酐、酰卤、酯、酰胺胺解都能得到酰胺。

    3.3.已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸

    CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH,产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链。

    【解析】卤代烃与氰化物亲核取代反应后,再水解得到羧酸,这是增长一个碳的常用方法。

     

    4.已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐,如:

    H2O

    【解析】这是制备酸酐的一种办法。

    5.烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如:

    RCH=CHR’与碱性KMnO4溶液共热后酸化,发生双键断裂生成羧酸:

       

        常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。

    【解析】这都属于烯烃的氧化反应。其中,臭氧化还原水解一般得到醛和酮,而用酸性高锰酸钾得到羧酸。通过分析氧化后的产物,可以推知碳碳双键的位置。

    7.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到: w.w.w.k.s.5.u.c.o.m

     (也可表示为: +║→ )

    【解析】这是著名的双烯合成,是合成六元环的首选方法。

    8..马氏规则与反马氏规则

    【解析】不对称烯烃与卤化氢加成一般遵守马氏规则,即时H加在原来双键碳中氢多的碳原子上。当有过氧化物存在时,遵守反马氏规则。

    9.在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来保护醛基,此类反应在酸催化下进行。例如:

    【解析】这是醛基、羰基的保护反应,最后在酸性条件下水解可重新释放出醛基、羰基。

    10.武慈反应:卤代烃能发生下列反应:

    2CH3CH2Br2Na → CH3CH2CH2CH32NaBr

    【解析】这是合成对称烷烃的首选办法。

     

    11. 已知两个醛分子在碱性溶液中可以自身加成,加成生成的物质加热易脱水(脱水部位如下框图所示)。如:

    【解析】这是羟醛缩合反应,是增长碳链的常用办法。

    12. 通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构:

    13. 烯烃碳原子上连接的羟基中的氢原子容易自

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