第二单元 芳香烃
课时1 苯的结构与性质
【学习目标】
1.了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念。
2.掌握苯的结构式并认识苯的结构特征。
3.掌握苯和苯的同系物的结构特点、化学性质。
4.理解苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响。
【学习重点、难点】
苯和苯的同系物的结构特点、化学性质
【知识储备】
1、下列有机物中属于芳香烃的有
属于芳香族化合物的有
属于苯的同系物的有 (填序号)
2、确定苯的分子组成
(1)经实验测定已知在苯分子中各元素的质量分数是:碳 92.31%,氢 7.69%。试确定苯的实验式。
(2)经质谱分析测得,苯分子失去一个电子后的分子离子的质荷比为78,结合苯的实验式,试确定苯的分子组成。
3、根据下列事实,探究苯分子结构
(1)苯在一定条件下能发生加成反应,且1molC6H6最多可与3molH2发生加成。
(2)苯不能使溴水(或溴的四氯化碳溶液)及酸性高锰酸钾溶液褪色
(3)苯的邻二氯代物只有一种
(4)苯的核磁共振氢谱图中只有一个峰
信息提示:已知:碳碳双键加氢放出的热量与双键数大致成正比:
(5)、相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的热量不成正比。
说明:苯分子中的碳碳键的键长 ,既不同于 的键长也不同于 的键长。
苯分子中的碳碳键是一种 特殊的共价键。
4、凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中,提出两个假说:
(1)苯的6个碳原子形成环状闭链,即平面六边形环。
(2)各碳原子之间存在单双键交替形式
问题解决:(1)1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构(如图所示),解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释的事实是
【课堂学习】(知识体系)
一、 苯的组成和结构
(1). 分子式:
(2). 结构简式:
(3). 空间模型: 形,键长都相等,键角都为 六个氢与六个碳在处于
二、苯的物理性质
实验探究:
一支试管中盛放了两种已分层的无色液体,已知一层是水层,另一层是苯,请同学们设计出一个简单的方法,检验出哪一层是水层,哪一层是苯层?
三、苯的化学性质
(1)苯的氧化反应:在空气中燃烧 (方程式)
使酸性高锰酸钾溶液褪色
(2)苯的加成反应 :(与H2、Cl2)
(3)苯的取代反应
①苯的卤代: (方程式)
观察书本P50图3-9的装置图,思考以下问题:
1.实验过程中可以看到哪些现象?
2.Fe屑的作用是
3.长导管的作用是什么
4.锥形瓶的作用是
5.为什么导管末端不插入液面下?