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南京市2011届高三化学专题复习--28《芳香烃 石油、煤、天然气的综合利用》学案

  • ※基本信息※
    • 资料类型：教(学)案
    • 教材版本：不限
    • 适用学校：不限
    • 所需点数：1点
    • 资料来源：收集
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  • ※资料简介※

  • 28 芳香烃，石油、煤、天然气的综合利用
    【考纲要求】
    1．了解苯的组成和结构特点、掌握苯的物理性质和化学性质。
    2．了解芳香烃的概念和苯的同系物的概念。
    3．以甲苯为例掌握苯的同系物的化学性质。
    4．了解石油的分馏及其产品和用途，了解石油的裂化和裂解，了解煤的干馏和综合利用及天然气化工的发展。
    【要点梳理】
    1．苯的结构：分子式为     ，结构式为         ，结构简式为        或         。
    空间构型为            ，中心原子的轨道杂化类型          ， 键角为        。苯分子中的6个碳碳键完全相同，是一种介于        和       之间的独特的键。
    2．物理性质：苯是   色             气味    毒     体。密度比水   ，沸点80.1℃，熔点5.5℃。苯　　溶于水，与水混合振荡静止后仍　　　　，苯在　　 ，这是萃取实验常用的方法。
    3．化学性质
    苯分子的特殊结构决定了苯分子稳定性，常温下苯（　）与溴水发生加成反应，也（　　）与酸性KMnO4溶液反应，在一定条件下，苯能与Cl2溴单质、浓硫酸、硝酸等发生反应。
    ③能氧化：不能被酸性KMnO4溶液氧化
    燃烧产生大量的浓烟（　　                              ）（写方程式）
    思考：通过怎样的实验证明苯分子中不存在碳碳单键、碳碳双键交替的结构？
    4．芳香烃：环烃中分子中有（　  　）的称为芳香烃
    其中苯的同系物：苯分子中的一个或几个氢原子被（　  　）取代的产物
    通式
    (1) 苯的同系物的物理性质
    苯的同系物一般为无色液体，具有特殊气味，有毒，（　　）于水，密度小于1，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂.
    (2)  苯的同系物的化学性质
    苯的同系物中含苯环和烷基，二者共同影响，使苯的同系物的性质不是苯和烷烃的性质的简单相加。苯的同系物的化学性质与苯相似。
    ①取代（比苯更容易，侧链对          的影响）
    硝化：
    说明：a在—CH3作用下，苯环活泼性（　　）可被—NO2取代3个位置上的氢（两邻一对）
    b产物叫三硝基甲基，又叫TNT，黄色炸药
    c浓H2SO4 作用：催化剂，吸水剂
    溴代：（以甲苯为例）
                                                （苯环上的H被取代）
    [说明]：苯环受甲基的影响,不同位置的碳原子上氢的（　　）不同.
                                                         （烃基上的氢被取代）
    ②氧化反应
    被       色
    （苯环对              的影响）
    说明：a烷烃不被KMnO4（H+）氧化，但苯的同系物中，由于苯环的影响使烷基活泼性（　　）被KMnO4（H+）氧化为（　　）基（—COOH）
    b若烷基不是一个碳时，氧化时也只氧化靠近苯环的碳原子
    若靠近苯环上的碳原子无氢原子，则（　　）被KMnO4（H+）氧化
    c、若苯环上有n个烃基，则氧化后得到n元酸。   如：
    思考：鉴别苯与甲苯的方法？
    ③加成反应
    说明：①苯及其同系物能将溴水中的溴萃取，但不能发生加成反应，萃取了溴的苯或苯的同系物在上层，呈橙色，水在下层。②发生加成反应，苯及其同系物比烯烃、炔烃困难。
    性质对比:
    （1）卤代反应　断键规律：断C-H键
    (A)烷烃的卤代  反应条件：光照、液溴（纯态） 方程式：                                  　                    　　                 
    (B)苯的卤代反应条件：催化剂（Fe3+)、液溴     方程式：                                 
    (C)苯的同系物的卤代  反应条件：催化剂、液溴  方程式：                                
    原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。
    （2）硝化反应　     断键规律：断C-H键
    (A)苯的硝化 反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂,水浴加热到55℃-60℃。方程式：            
    (B)苯的同系物的硝化 反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂。加热。方程式：                   
    原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。
    5．石油、煤、天然气的综合利用
    （1）石油的炼制和石化工业
    石油是                        ，加工前称为          ，工业上常用          分馏和          分馏的方法把不同沸点的产品分离出来。为了提高汽油产量，还可采用                的方法。如十六烷分解反应方程式为                                           。
    乙烯的生产主要靠            ，乙烯的产量是衡量一个国家       化工发展水平标志。
    （2）煤的综合利用
    煤是有机物和无机物组成的复杂混合物。煤除了主要含碳元素外还含有少量的S、P、N、H、O等元素以及无机矿物质（主要有硅、铝、钙、铁等元素）
    将煤隔绝空气                的过程，叫做煤的干馏，也叫煤的焦化。工业上炼焦的原理是将煤粉放在                   中加热，煤粉分解得到焦炭、煤焦油、焦炉气（可燃烧）、粗氨水、和粗苯等。这些产物可用于生产化肥、塑料、合成橡胶、合成纤维、炸药、染料、医药等。
    煤的气化是指煤在特定的设备内，在一定温度及压力下发生一系列化学反应，将固体煤转化为含有CO、H2、CH4等      气体和CO2、N2等非可燃气体的过程。煤炭气化时，必须具备三个条件，即气化炉、气化剂、供给热量，三者缺一不可。写出碳与水蒸气的反应式                  ，属    反应。
    煤的液化：煤的液化是把煤转化成           的过程，煤的液化分           液化和        液化。间接液化的效率一般较低。
    （3）天然气的利用
    【典例精析】
    【例1】苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实是（　　）
    ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环已烷；④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色
    A．②③④⑤      B．①③④⑤ C．①②④⑤     D．①②③④
    【例2】某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液 溴，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。
    （1） 写出A中反应的化学方程式                             。
    （2） 观察到A中的现象是                                   。
    （3） 实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充
    分振荡，目的是                     ，写出有关的化学方程式
    （4） C中盛放CCl4的作用是                                。
    （5） 能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D
    中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入               ，现象是            。
    【例3】二甲苯苯环上的一溴代物共有6种,可用还原的方法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：
    二甲苯的一溴代物的熔点 234℃ 206℃ 213.8℃ 204℃ 214.5℃ 205℃
    对应二甲苯的熔点 13℃ -54℃ -27℃ -54℃ -27℃ -54℃
    由此推断熔点为234℃的分子的结构简式为         , 熔点为-54℃的分子的结构简式为          。
    [当堂反馈]
    1.下列反应中，不属于取代反应的是（    ）
      A．在催化剂存在条件下苯与溴反应制溴苯   B．苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯
      C．苯与浓硫酸共热制取苯磺酸             D．在一定条件下苯与氢气反应制环己烷
    2.已知乙炔、苯、乙醛的混合蒸气中含碳元素的质量分数为84%，则其中氢、氧元素的质量分数分别为  (    )
    A．6%和8%         B．8%和10%    C．8%和8%        D．4%和12%
    3. 化学工作者一直关注食品安全，发现有人将工业染料“苏丹红1号”非法用作食用色素。苏丹红是一系列人工合成染料，其中“苏丹红4号”的结构式如下：
    下列关于“苏丹红4号”说法正确的是  (    )
    A．不能发生加成反应
    B．属于芳香烃衍生物
    C．可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
    D．属于甲苯同系物
     

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