K单元 烃[yyy3]
K1 有机结构认识
26.K1 L7[2011•安徽卷]
室安卡因(G)是一种抗心律失常药物,可由下列路线合成;
A――→H2催化剂B――→Br2催化剂CH3CHCOOHBrC――→SOCl2CH3CHCClBrDOCH3NH2CH3E―→
CH2NHCCHBrOCH3CH3F――→过量NH3CH3NHCCHNH2OCH3CH3G
(1)已知A是CH2CHCOOH的单体,则A中含有的官能团是________(写名称)。B的结构简式是________。
(2)C的名称(系统命名)是________,C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式是________________________。
(3)X是E的同分异构体,X分子中含有苯环,且苯环上一氯代物只有两种,则X所有可能的结构简式有H3CNHCH3、________、________、________。
(4)F→G的反应类型是________。
(5)下列关于室安卡因(G)的说法正确的是________。
a.能发生加成反应
b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
c.能与盐酸反应生成盐
d.属于氨基酸
26.K1 L7
(1)碳碳双键、羧基 CH3CH2COOH
(2)2-溴丙酸 CH3CHCOOHBr+2NaOH――→醇△
CHCH2COONa+2H2O+NaBr
(3)CH3CH2NH2
NH2CH3CH3 CH3CH2NH2
(4)取代反应
(5)a、b、c
【解析】 CH2CHCOOH的单体是CH2===CH—COOH,在催化剂的作用下与H2发生加成反应生成B(CH3CH2COOH),B在催化剂的作用下与Br2发生取代反应生成C(CHCH3BrCOOH),C与SOCl2发生取代反应生成D(CHBrCH3CClO),D→F、F→G发生的都是取代反应;在书写第(3)小题的同分异构体时,注意取代基有三种组合:①2个—CH3,1个—NH2,②1个—CH2CH3,1个—NH2,③1个—CH3,1个—CH2NH2。
7.K1 [2011•海南化学卷] 下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有( )
A.乙烷 B.甲苯
C.氟苯 D.四氯乙烯
7.K1 【解析】 CD 甲烷为正四面体形,甲基也为空间结构,非平面型结构,只要含有甲基的有机物就为非平面型,排除A、B选项;苯为平面型结构,所有原子都处于同一平面,氟替代氢变成氟苯,其构型不变,C正确;乙烯为平面型结构,所有原子都处于同一平面,氯替代氢变成四氯乙烯,其构型不变,D正确。
8.K1[2011•课标全国卷] 分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A.6种 B.7种 C. 8种 D.9种
8.K1 【解析】 C 写出C5H12的三种同分异构体,其中正戊烷的一氯代物有3种,异戊烷的一氯代物有4种,新戊烷的一氯代物只有1种,共计8种。
K2 脂肪烃
28.K2、L7、M3[2011•四川卷] 已知:
CH2CHCHCH2+RCHCHR′―→
CHCHCH2CHCHCH2RR′(可表示为RR′)
其中,R、R′表示原子或原子团。
A、B、C、D、E、F分别表示一种有机物,F的相对分子质量为278,其转化关系如图1-12所示(其他反应物、产物及反应条件略去):
图1-12
请回答下列问题:
(1)CHOCHO中含氧官能团的名称是________。
(2)A反应生成B需要的无机试剂是________。上图所示反应中属于加成反应的共有________个。
(3)B与O2反应生成C的化学方程式为__________________。
(4)F的结构简式为________。
(5)写出含有HC≡C—、氧原子不与碳碳双键和碳碳三键直接相连、呈链状结构的C物质的所有同分异构体的结构简式:________。
28.K2、L7、M3
【答案】 (1)醛基
(2)NaOH溶液 3
(3)HOCH2CH===CHCH2OH+O2――→Cu加热
OHCCH===CHCHO+2H2O
(4)COOCH2CH2OCO
(5)HCCCHOHCHO、HCCCH2COOH、HCCCOCH2OH、HCCCOOCH3、
HCCCH2OOCH
【解析】 框图中丁二烯生成A的反应明显是二烯烃与溴单质发生加成反应生成了溴代烃,该题中需要确定的是该反应是二烯烃的1、2加成还是1、4加成还是完全加成;由B生成C的条件可以确定该步反应为醇类被催化氧化为醛,所以B为醇类,则A生成B的反应是卤代烃在强碱水溶液中的水解反应;结合题干已知中的反应及C和丁二烯反应产物的结构可推知C为OHC—CH===CH—CHO,则B为HOCH2—CH===CH—CH2OH,进而可推知A为BrCH2—CH===CH—CH2Br,丁二烯生成A时的反应是1,4加成。由CHOCHO生成D的条件可知,D为CH2OHCH2OH,由CHOCHO生成E的条件可知,E为COOHCOOH,则D、E生成F的反应是酯化反应,但是必须借助F的相对分子质量来确定反应过程中生成的是一个酯基还是两个酯基。(5)考查同分异构体的书写及不饱和度的应用,该问难度较大。C的分子式为C4H4O2,具有3个不饱和度,因此必须含有的HC≡C—中已含有2个碳原子、1个氢原子和2个不饱和度,所以其余的部分必须是2个碳原子、2个氧原子、3个氢原子和1个不饱和度组成的基团,然后再考虑各个基团的连接位置即可。