专题3 常见的烃第二单元 芳香烃
课前预习
情景导入
苯是一种重要的化工原料,它广泛用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等。苯还是一种常用的有机溶剂。苯取代之后的一系列生成物,如氯苯、溴苯、苯磺酸等也都是非常重要的有机化工原料。
我们在必修课中学习过,苯不能使溴水褪色,也不会被酸性高锰酸钾溶液氧化,我们还知道, 和 是同一种物质而不是同分异构体,这一些事例都证明苯分子中不存在单、双键交替结构。苯分子中碳原子间的化学键是一种介于C—C和C==C之间的特殊共价键,六个键等同。
那么苯具有哪些特殊的化学性质呢,这就是接下来我们即将学习的内容。
知识预览
一、芳香族化合物
1.芳香族化合物是指含有________的有机化合物,并不是指具有芳香气味的有机物。________是芳香族化合物最基本的结构单元。
2.芳香烃是________的简称,________是最简单的芳香烃。
答案:1.苯环 苯环
2.芳香族碳氢化合物 苯
二、苯的结构及表示
1.苯的化学式为________,其分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于________,为________结构。
2.大量实验表明,在苯分子中不存在独立的________和________,我们常用凯库勒式表示苯的结构,如________,但凯库勒式不能全面反映苯的结构,基于苯环的成键特点,苯的结构又可以表示为________。
答案:1.C6H6 同一平面上 平面正六边形
2.碳碳单键 碳碳双键
三、苯的化学性质
1.苯在一定条件下可以发生取代反应,试完成以下反应方程式:
a.苯和液溴的反应:________________________。
b.苯和浓硝酸、浓硫酸混合物的反应:________________。
2.苯在一定条件下可以与H2发生加成反应,试写出反应方程式:________________。
3.苯可燃,其方程式为________________。
答案:1.
3.2C6H6+15O2 12CO2+6H2O
四、苯的同系物及其性质
1.苯的同系物只有________个苯环,它们可以看成是由苯环上的氢原子被________代替而得到的。写出下列几种物质的结构简式:甲苯________,乙苯________,对二甲苯________,邻二甲苯________,间二甲苯________。
2.完成以下两个反应方程式:
答案:1.一 烷基
课堂互动
三点剖析
一、苯的结构
苯的结构比较特殊,是考试中的重点和难点,我们一定要深刻理解和重点掌握。
受凯库勒式和苯与氢气在一定条件下能发生加成反应的影响,许多人误认为苯是单、双键交替结构。其实在苯分子中,每个碳原子都采取sp2杂化,分别与1个氢原子,2个碳原子形成σ键。6个碳原子除了通过6个σ键连接成环外,每个碳原子还分别提供1个p轨道和1个电子,由6个碳原子共同形成大π键,所以苯分子中6个碳碳键效果完全一致,6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上,为平面正六边形结构,各个键之间的夹角为120°。
二、苯的性质
1.苯的物理性质
苯是无色、带有特殊气味的有毒液体,不溶于水,密度比水小,熔点为5.5 ℃,沸点为80.1 ℃。是一种常用的有机溶剂。
2.苯的化学性质
苯分子的特殊结构决定了苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质。
(1)取代反应
①卤代:
溴苯是无色液体,密度比水大。
知识总结:苯的溴代反应注意事项:
(1)制溴苯反应,真正起催化作用的是Fe