活用方法 破解合成
有机合成及推断是每年高考中必考题目,正确掌握题目类型和解答方法是破解高考题目的关键,现将高考命题中主要题型总结于后,以期同学们能举一反三。
题型一、有机合成简单分析
例1.(2011江苏高考11)β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1。
下列说法正确的是
A.β—紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色
B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应
C.维生素A1易溶于NaOH溶液
D.β—紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体
【解题引导】首先观察三种有机物中含有哪些官能团,这些官能团在转化过程中发生了哪些变化,这些变化是由哪种反应类型引起了,然后再根据典型官能团的性质一一分析选项破解。
【解析】选项A,β—紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键,可使酸性KMnO4溶液褪色。
选项B,1mol中间体X含2mol碳碳双键和1mol醛基,最多能与3molH2发生加成反应
选项C,维生素A1以烃基为主体,水溶性羟基所占的比例比较小,所以难于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH溶液。选项D,β—紫罗兰酮比中间体X少一个碳原子,两者不可能互为同分异构体。
【答案】A
【点评】本题以“β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1”为载体,考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质、同分异构体等基础有机化学知识的理解和掌握程度。
练习1 一些不法商贩利用有毒的荧光黄和塑化剂添加到面粉中制造“有毒馒头”,这些不法商贩受到了严厉的打击。荧光黄和塑化剂其合成路线如下图:
下列有关说法不正确的是
A.X分子中所有原子可以处于同一平面
B.Y可命名为邻苯二甲酸二乙酯
C.1 mol荧光黄最多可与含3 mol NaOH的溶液完全反应
D.荧光黄中只含有两种官能团
1. D
题型二、有机合成线路设计
例2(2011江苏高考17)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:
回答下列问题:
(1)在空气中久置,A由无色转变为棕色,其原因是 。
(2)C分子中有2个含氧官能团,分别为 和 (填官能团名称)。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式: 。
①能与金属钠反应放出H2;②是萘( )的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;③可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。
(4)若C不经提纯,产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为C23H18O3),E是一种酯。
E的结构简式为 。
(5)已知: ,写出以苯酚和乙醇为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
【解题引导】解答这类试题时,我们应首先要认真审题,分析题意,从中分离出已知条件和推断内容,弄清被推断物和其他有机物的关系,以特征点作为解题突破口,结合信息和相关知识进行推理,排除干扰,作出正确推断。一般可采取的方法有:顺推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用正向思维,得出正确结论)、逆推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用逆向思维,得出正确结论)、多法结合推断(综合应用顺推法和逆推法)等,关注官能团种类的改变,搞清反应变化过程。
【解析】由A的结构简式可看出,A中含有酚羟基,易被空气中的氧气氧化;能与金属钠反应放出H2说明含有羟基,可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,说明是甲酸某酯。另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢,说明水解产物苯环支链一定是对称的,且支链是一样的。由C和E的分子式可知,E是由A和C反应生成的。
【答案】(1)A被空气中的O2氧化
(2)羟基 醚键