第十七讲 同分异构体书写基本方法
【考试要求】
1.理解基团、官能团、同分异构、同系物、不饱和度等概念。
2.能根据分子式正确书写出同分异构体,熟练掌握同分异构体的书写技巧.
【命题趋势】
同分异构判断和书写问题在历年各地高考题中的重现率超过90%,分值一般在3-10分不等,是要求学生必须掌握的基本技能技巧。近三年来江苏高考中对于顺反异构和对映异构并未涉及,预测明年可能会考查顺反异构,有机 物的各种表达形式和异构体的判断和书写是必考内容,选考结构内容还会考查碳原子的各种杂化类型。
【复习过程】
一、同 位素、同素异形体、同系物、同分异构体四个概念的比较
同位素 同素异形体 同系物 同分异构体
定 义
研究对象
代表物
结 构
性 质
二、同分异构
类 型 含 义 举 例
构造异构 ]
(原子之间的
连接方式不同) 碳链异构 有机物分子中碳原子排列顺序不同而引起的异构 正戊烷与异戊烷、新戊烷
位置异构 有机物分子中官能团在碳链上连接的位置不同而引起的异构 1-戊醇与2-戊醇、3-戊醇
官能团异构 有机物的分子式相同而官能团不同而引起的异构 醇与醚、羧酸与酯、醛与酮、芳香醇与酚、硝基化合物与氨基酸等
立体异构
(连接方式相同、空间位置不同) 手性异构 具有完全相同的分子组成和原子排列,但在三维空间内不能重叠 与
顺反异构 因碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象 与
*手性碳原子和手性分子
与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为 。含手性碳原子的分子称为 ,该分子不能与其镜像重叠,像这样两个互为镜像且不能重叠的异构现象称为对映异构。
【问题思考1】手性碳原子的杂化类型是怎样的?
三、同分异构体书写方法
1.碳链异构——减链法
步骤:(1)主链由长到短;(2)支链位置由边到心;(3)支链由整到散
注意:先写碳骨架,写完后要补上氢原子
2.位置异构(—C=C—、—C≡C—、—Cl、—OH、—COOH、—CHO 等)
(1)烯烃、炔烃
方法:先写出碳链异构,再移动官能团位置
【例1】请写出C5H10的链状烯烃同分异构体的结构简式
(2)卤代烃
一卤代物:C4H9Cl ——一个Cl原子取代C4H10的一个H原子
同一碳原子上的氢原子是等效的;
等效氢 处于对称位置上的氢原子是等效的;
同一碳原子上所连的甲基是等效的;
【例2】《步步高》P187 例3
二卤代物:C3H6Cl2
步骤:找出氢的种类, 一卤定位,二卤移位
写出C3H2Cl6的种类有_____种。写出它的各种同分异构体
规律:有机物中由a个氢原子,若m+n=a,则其m元代物与n元代物种类相等。
练习:已知分子式为C12H12的物质A的结构简式如右图
苯环上二溴代物有9种同分异构体,由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目是 种
(3)芳香烃卤代物
①苯的相邻二氯取代物有___ __种,说明苯环中不是单双键交替的结构,而是一种特殊的键
②已知萘分子中有两种不同位置的氢原子。试回答:
(1)萘的一氯代物有 种 ( 2)萘的二氯代物有 种
③苯环上连有-X、-Y 2个不同的取代基,其结构式有 种