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高考化学有机合成与推断题专题复习

  • ※基本信息※
    • 资料类型:专题训练
    • 教材版本:不限
    • 适用学校:不限
    • 所需点数:1点
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    • 更新时间:2012-02-15 20:37:05
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  • 高考化学有机合成与推断题专题复习
    一、有机合成与推断题的命题特点:
    有机合成与推断是高考的重点。主要是根据某有机物的组成和结构推断其同分异构体的结构;根据相互衍变关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型;根据实验现象(或典型用途)推断有机物的组成或结构;根据反应规律推断化学反应方程式。
    题型以填空题为主。命题多以框图的形式给出,有时还给出一定的新信息来考查学生的应用信息的能力。
    二、有机合成与推断题的解题方法
    1.解题思路:
    原题------------------------→审题、综合分析 隐含条件明显条件 ------------------------→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征) ―――→顺推可逆推  结论←检验
    2.解题关键:
    ⑴据有机物的物理性质,有机物特定的反应条件寻找突破口。
    ⑵据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。
    ⑶据有机物结构上的变化,及某些特征现象上寻找突破口。
    ⑷据某些特定量的变化寻找突破口。
    三、知识要点归纳
    1.掌握各类有机物的官能团的特点,理解其官能团的特征反应,根据物质性质推断分析其结构和类别。
    ⑴能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的官能团有:           、        、          、
    ⑵能与Na反应放出H2的官能团有:         、        。
    ⑶        能与FeCl3溶液作用显紫色;
    ⑷能与Na2CO3溶液作用放出CO2气体官能团为:             ;
    ⑸         与银氨溶液反应产生银镜,或与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液作用产生红色沉淀;
    ⑹                与少量稀碱溶液混合,滴加酚酞,微热,使溶液红色变浅(酯水解产生的酸和碱发生中和反应)。
    2.理解有机物分子中基团间的相互影响。
    ⑴烃基与官能团间的相互影响
    ①R-OH呈中性,C6H5OH呈弱酸性(苯环对-OH的影响)
    ②CH3-CH3难以去氢,CH3CH2OH较易发生烃基上的氢和羟基之间的脱水(-OH对乙基的影响);
    ③ 不和溴水反应,而C6H5OH和浓溴水(过量)作用产生白色沉淀(-OH对苯环的影响)。
    ⑵官能团对官能团的影响:
    RCOOH中-OH受-CO-影响,使得-COOH中的氢较易电离,显酸性。
    ⑶烃基对烃基的影响:
    甲苯 ①-CH3 受苯环影响,能被酸性KMnO4溶液氧化;②苯环受 -CH3 影响而使邻、对位上的氢原子易被取代。
    3.关注外界条件对有机反应的影响
    (1)  与Br2― 光 侧链上的取代Fe 苯环上的取代 ⑵(C6H10O5)n- 稀H2SO4H2O,△ nC6H12O6   浓硫酸 6nC+5nH2O
    ⑶R-OH与浓H2SO4- 170℃ 分子内脱水成烯(消去)140℃ 分子间脱水成醚(取代)
    ⑷HCOOH+Cu(OH)2――→常温  蓝色沉淀,少量溶解 HCOOH+Cu(OH)2―――→先常温后煮沸   Cu2O红色沉淀 ⑸R-X与NaOH- H2O  水解成R-OH醇△  消去成烯   
    4.注意有机物间的相互衍变关系,善于联想发散、触类旁通
    ⑴由醇的催化氧化,可推测: ;
    ⑵由醇的消去反应,可推测:HO-CH2-CH2-CH2-CH2-OH→H2C=CH-CH=CH2;
     ; 或
    ⑶由酯化反应原理,可推测:HOOC-COOH+HOCH2CH2OH反应产物有三类:①链状酯HOOCCOOCH2CH2OH;②环状酯: ;③聚酯:
    5.注意有机反应中量的关系
    ⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2 之间的数量关系;
    ⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时,C=C、C≡C与无机物分子个数的关系;
    ⑶含-OH有机物与Na反应时,-OH与H2个数的比关系;
    ⑷-CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系;
    ⑸RCH2OH  →   RCHO  →  RCOOH   ⑹RCH2OH +CH3COOH 浓H2SO4 → CH3COOCH2R 
    M           M-2     M+14         M            M+42
    (7)RCOOH +CH3CH2OH 浓H2SO4 →RCOOCH2CH3    (酯基与生成水分子个数的关系)
    M            M+28   (关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)
    6.掌握官能团的转化关系
    (1)官能团的引入:①引入双键:a.通过消去反应得到双键,如,卤代烃的消去反应

    b.通过氧化反应得到 ,如烯烃、醇的氧化。
    ②引入-OH
    a.加成反应:烯烃与水的加成,醛、酮与H2的加成
    b.水解反应:卤代烃水解、酯的水解、醇钠(盐)的水解
    ③引入-COOH
    a.加成反应:醛的氧化 b.水解反应:酯、蛋白质、羧酸盐的水解
    ④引入-X
    a.加成反应:不饱和烃与HX的加成 b.取代反应:烃与X2、醇与HX的取代
    (2)官能团的消除
    ①通过加成可以消除不饱和键  ②通过消去、氧化、酯化可以消除羟基
    ③通过加成(还原)或氧化可以消除醛基  ④通过水解反应消除酯基
    (3)官能团之间的衍变。如:

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