重要的有机化学反应类型
2012年普通高等学校招生全国统一考试(夏季高考)山东卷考试说明中对于有机反应类型的要求是: ①了解有机化合物所发生反应的类型。
②了解加成反应、取代反应和消去反应。
③了解加聚反应和缩聚反应的特点。
新课标•鲁科版《有机化学基础》部分涉及的主要反应类型有取代反应、加成反应、氧化反应、还原反应、消去反应、酯化反应、水解反应、聚合反应(加聚反应、缩聚反应),而酯化反应与水解反应皆可归为取代反应。
一、有机化学反应的重要类型
1、加成反应
(1)定义:有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子(或原子团)结合,生成新化合物的反应。
(2)特点:只上不下。
(3)机理:以下列实例进行分析:
原理:同性相吸、异性相斥
(4)加成反应的规律:
①一般规律:A1 = B1 + A2—B2 A1—B2
②参与加成反应的某些试剂反应部位化学键的电荷分布:
练习:根据反应机理完成下列加成反应的化学方程式:
①CH ≡ CH+ H-CN
②CH3-CH=CH2+ H-Cl
③CH3-CH=CH2+ H-OH
④CH3-C-H
【知识归纳】常见的加成反应类型
①烯烃
②炔烃
③二烯烃
④醛类物质
⑤苯及其同系物
⑥芳香族化合物
2、取代反应
(1)定义:有机化合物分子中的某些原子(或原子团)被其他原子或原子团代替的反应。
(2)特点:有上有下
(3)机理:
CH3CH2—OH + H—Br CH3CH2—Br + H2O
(4)取代反应的规律
①一般规律:A1 — B1 + A2—B2 A1—B2 + A2—B1
②某些试剂进行取代反应时断键的位置
(5)α-H被取代的反应
烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也能发生取代反应,其中与官能团直接相连的碳原子(α—C)上的碳氢键容易断裂,发生取代反应。(如用红色标记的氢原子为α氢原子)
CH3—CH=CH2 + Cl2 Cl—CH2—CH=CH2 + HCl
练习:根据取代反应的机理写出下列反应的化学方程式:
(1)CH3—CH(OH)—CH3 + H—Cl
(2)CH3CH2—Br + NaOH
(3)CH3—CHCl—CH3 + NaOH