有机合成与推断
[考试说明与本节重点]1.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
2.了解烃的衍生物之间的相互联系。
考点一:有机推断
例1.相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO。
已知:
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:
(1)H的结构简式是_____________________________________________________。
(2)反应②的类型是______________________________________________________。
(3)反应⑤的化学方程式是________________________________________________。
[知识归纳]
一、常见重要官能团的检验方法
官能团种类 试剂 判断依据
碳碳双键或
碳碳三键 溴的CCl4溶液
酸性KMnO4溶液
卤素原子 NaOH溶液、AgNO3溶液和浓硝酸的混合液
醇羟基 钠
酚羟基 FeCl3溶液
浓溴水
醛基 银氨溶液
新制Cu(OH)2悬浊液
羧基 NaHCO3溶液
二、有机推断中常见的突破口
1.由性质推断(填写官能团的结构式或物质的种类)
(1)能使溴水褪色的有机物通常含有________、__________________、__________。
(2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有__________、__________、__________或为____________。
(3)能发生加成反应的有机物通常含有_____________________________________、
________、________、________,其中__________、______只能与H2发生加成反应。
(4)能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀的有机物必含有__________。
(5)能与钠反应放出H2的有机物必含有____________。
(6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有________。
(7)能发生消去反应的有机物为____、__________。
(8)能发生水解反应的有机物为________、________、__________、________。
(9)遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有______。
(10)能发生连续氧化的有机物是含有________的醇或烯烃。比如有机物A能发生如下氧化反应:A――→氧化B――→氧化C,则A应是__________,B是____,C是____。
2.由反应条件推断
(1)当反应条件为NaOH醇溶液并加热时,必定为______的消去反应。
(2)当反应条件为NaOH水溶液并加热时,通常为______的水解。
(3)当反应条件为浓H2SO4并加热时,通常为____脱水生成不饱和化合物,或者是________的酯化反应。
(4)当反应条件为稀酸并加热时,通常为____________水解反应。
(5)当反应条件为催化剂(铜或银)并有氧气时,通常是____氧化为醛或酮。
(6)当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常为__________、__________、________、________、________的加成反应。
(7)当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与____________________________H原子发生的取代反应,而当反应条件为Fe或FeX3作催化剂且与X2反应时,通常为______________的H原子直接被取代。
3.由反应数据推断
(1)根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进