专题4 第三单元 醛 羧酸
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I.醛的性质(以乙醛为例)
一、乙醛的结构:CH3CHO
二、乙醛的物理性质:无色有刺激性气味的液体,密度比水小,易挥发,,能跟水、乙醇、氯仿等互溶。
三、乙醛的化学性质
1.氧化反应
(1)催化氧化 工业制羧酸的主要方法
2CH3-C-H + O2 2CH3-C-OH
(2)银镜反应——与银氨溶液的反应
CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+ 2Ag↓+3NH3+H2O 此反应可以用于醛基的定性和定量检测
(3)与新制氢氧化铜悬浊液的反应
CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓+2H2O 此反应也用于醛基的检验和测定
乙醛能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色吗?
能。醛基具有强还原性,既然能够被新制的Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液等弱氧化剂氧化,所以也能被溴水、酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化。KMnO4、Br2等被还原而使溶液褪色。
2. 还原反应(加成反应) CH3CHO + H2 CH3CH2OH
四、甲醛的化学性质
(1)甲醛发生银镜反应
HCHO +4[Ag(NH3)2]OH 4Ag↓+CO2↑+ 8NH3+ 3H2O
(2)甲醛与新制的氢氧化铜悬浊液反应
HCHO+4Cu(OH)2 2Cu2O↓+ CO2↑+ 5H2O
(3)酚醛树脂的制取
【典例1】(2011•厦门高二检测)柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物,广泛存在于香精油中,是食品工业中重要的调味品,且可用于合成维生素A。已知柠檬醛的结构简式为
(1)试推测柠檬醛可能发生的反应有____________。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色; ②能与乙醇发生酯化反应;
③能发生银镜反应; ④能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应; ⑤能使酸性KMnO4溶液褪色。
A.①②③④ B.①②④⑤ C.①③④⑤ D.①②③④⑤
(2)要检验柠檬醛分子含有醛基的方法是_______________________________________________________。
发生反应的化学方程式:_____________________________________________________________________。
(3)要检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法:
。
(4)实验操作中,应先检验哪一种官能团?_________。
答案:(1)C (2)加入银氨溶液后水浴加热,有银镜出现,说明有醛基
(CH3)2C=CHCH2CH2C=CHCHO+4[Ag(NH3)2]OH 2Ag↓+(CH3)2C=CHCH2CH2C=CHCOONH4+3NH3+H2O
(3)在加银氨溶液[或新制Cu(OH)2悬浊液]氧化—CHO后,调pH至酸性再加入溴的四氯化碳溶液或
KMnO4酸性溶液,若褪色说明有 (4)醛基(或—CHO)
【典例2】橙花醛是一种香料,其结构简式如下:(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO
下列说法正确的是( )
A.橙花醛不可以与溴发生加成反应 B.橙花醛可以发生银镜反应
C.1 mol橙花醛最多可以与2 mol氢气发生加成反应 D.橙花醛是乙烯的同系物
【解析】选B
【典例3】有机物A的分子式是C3H6O,它被还原成B,B能与浓硫酸共热生成C。(1)若A能发生银镜反应,C能使溴水褪色;(2)若A不能发生银镜反应,C不能使溴水褪色;(3)若A不能发生银镜反应,但能与金属钠反应放出H2,A、C均能使溴水褪色。分别按要求写出每小题A、B、C 的结构简式。
答案:(1)A:CH3CH2CHO B:CH3CH2CH2OH