教(学)案-四川省内江市威远县威远中学高中化学选修五《酸酯》导学案|第三单元醛羧酸|专题4 烃的衍生物|苏教版|有机化学基础|中学化学资料网

※基本信息※

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※资料简介※

一、羧酸、酯的分类及其同系物（种类多）：
1、分类
(1)按羧基的数目分为一元酸、二元酸等
(2)按烃基的种类分为脂肪(链状) 酸、脂环酸、芳香酸、饱和酸、不饱和酸等。
(3)按碳原子数的多少分为低级脂肪酸、高级脂肪酸
酯的分类与羧酸类似。
2、同系物——结构相似、组成上相差1个或若干个CH2(或满足同一个组成通式)
   羧酸的同系物——羧基数目相同、烃基的种类相同
   酯的同系物——酯基（—COO—）数目相同、烃基的种类相同
组成通式：羧酸和酯分子中含羰基C=O（碳氧双键），所以羧酸、酯的分子式、通式可在对应烃的分子式、通式中加x个O，同时H原子数减少2x个。如：
饱和一元脂肪酸（酯）              、饱和二元脂肪酸              。
二、羧酸、酯的命名
1、羧酸的命名
（1）选主链：选择连有—COOH的最长碳链为主链，并根据主链碳原子数（含醛羧基碳）称为某酸或某二酸性；
（2）编号：从官能团（—COOH）的碳开始编号，读写名称时不指出—COOH的位置(—COOH只能在端点，—COOH的碳必定是1号碳)；     CH3      CH3        HOOC—CH—CH2—COOH
（3）烃基支链的读写同烷烃。            CH3—CH—CH—CH—COOH         CH3
                                                 C2H5
HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH CH3—CH—COOH
                                                            CH3
HOOC—COOH           —COOH    HOOC—    —COOH   C17H35COOH       C15H31COOH

C17H35COOH       CH2=CHCOOH   CH3—CH—COOH                 CH3—C—COOH
                                         OH                             O
2、酯的命名：按对应酸和醇称为某酸某酯，酸或醇多个时需说出其数目。
三、羧酸、酯的同分异构体的书写
1、羧酸的同分异构体的书写（与醛的同分异构体书写方法相同）：
方法一：先写碳链异构，后将端点碳变为羧基(注意中心对称线、等效端点C)；
方法二：将—COOH连接烃基。
【记牢】羧酸：CH2O2    种、C2H4O2    种、C3H6O2    种、C4H8O2     种、C2H2O4    种。
【会写】（1）酸C5H10O2    种，二元酸C3H4O4    种、C4H6O4    种。
（2）芳香酸C7H6O2    种、C8H8O2    种（先写苯的同系物C7H8、C8H10的同分异构体的碳链，再将端点碳变为羧基）
（3）丁烯酸C4H6O2    种、丁烯二酸C4H4O4    种（先写酸后写烯更好，也可先写烯后写酸）
2、酯的同分异构体的书写（与醚的同分异构体书写方法有相似之处）
方法一：简单的酯（C2—C8的酯）可将碳分为酸的碳、醇的碳，写出对应的酸、醇，再将酸、
醇合成酯。     如酯C4H8O2：酸的碳及酸的种数：1(   种)、2(   种)、3(   种)
                                醇的碳及醇的种数：3(   种)、2(   种)、1(   种)
                                 对应的酯的种数：       、       、     ，共   种
方法二(通用)：先写碳链异构，后在不同的C—C单键中间插入“O”原子，再在左右C上加“=O”成酯（注意中心对称线、等效C）
【记牢】酯 C2H4O2    种、C3H6O2    种、C4H8O2     种；
【会写】（1）酯 C5H10O2    种，（2）芳香酯C7H6O2    种、C8H8O2    种（先写苯的同系物C7H8、C8H10的同分异构体的碳链，再按方法二书写）
（3）丁烯酯C4H6O2    种（先写酯后写在其碳链的C—C单键中间插入短线成为双键）。
3、羧酸的羧基中的=O、—OH移位可得羟基（醇、酚）醛、羟基（醇、酚）酮以及醚醛、
醚酮等
【会写】①C2H4O2
② C3H6O2



③ C7H6O2

四、羧酸、酯的物理性质
2、溶解性：羧酸和酯易溶于        溶剂，液态酯是很好的溶剂；酯不溶于水并且密度比水       ；羧酸的羧基（亲水基）数越多、烃基（憎水基）越小的其水溶性越       ，反之其水溶性越       。
如：三种高级脂肪酸：
表达式分子式结构特点状态水溶性
硬脂酸 C17H35COOH   链状、C—C单键、1个羧基
软脂酸   链状、C—C单键、1个羧基
油酸   链状、1个C=C双键、其余C—C单键、1个羧基
五、羧酸和酯的化学通性
（一）羧酸的通性——弱酸性、酯化反应
1、羧酸的弱酸性
（1）与金属的置换：
CH3COOH + Na                        CH3COOH + Zn
（2）与碱（强弱碱）的中和： CH3COOH + NaOH
CH3COOH + NH3                    CH3COOH + Cu(OH)2
（3）与盐的复分解——强酸制弱酸。酸性：   R—COOH > H2CO3 > C6H5OH

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四川省内江市威远县威远中学高中化学选修五《酸 酯》导学案

四川省内江市威远县威远中学高中化学选修五《酸酯》导学案