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苏教版选修五专题三第二单元《芳香烃》教案

※基本信息※
- 资料类型：教(学)案
- 教材版本：不限
- 适用学校：不限
- 所需点数：1点
- 资料来源：收集
- 资料作者：
- 资料大小：907.21KB
- 资料上传：admin
- 资料审核：
- 下载次数：32
- 更新时间：2014-07-14 16:40:16
- 上传时间：2014-07-14 16:41:11
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※资料简介※
专题三常见的烃
第二单元芳香烃
3-2-1 苯的结构与性质
【教学目标】
1、了解苯的组成和结构特征；
2、掌握苯的化学性质。
【教学重点】
苯的结构特点和化学性质。
【教学难点】
苯的结构特点和化学性质。
【教学方法】
阅读、观察、探究、合作。
【教学过程】
[引入]根据有机物的分类，我们知道有机物中有一类物质称为芳香族化合物，最初发现的这类物质绝大部分都是具有香味的，它们是从各种天然的香树脂、香精油中提取出来的。目前，已知的很多芳香族化合物其实并不具有芳香气味，所以，“芳香族化合物”这一名称已经失去了原先的意义，只是一直沿用至今，那么现在我们所定义的芳香族化合物是一类怎样的物质呢？它们在结构上有什么共同的特点呢？
芳香族化合物——分子结构中含有苯环的有机物。
只含有C、H元素的芳香族化合物，就是我们今天要研究的一类有机物——芳香烃。
[板书]芳香烃：芳香族碳氢化合物，简称芳香烃或芳烃。
[过渡]在芳香烃中，苯的结构最简单。
[板书]一、苯的结构
1、分子式：C6H6
[阅读]苯的1H核磁共振谱图（教材P48）
苯分子的比例模型
过由苯的1H核磁共振谱图可以发现，苯分子中6个H所处的化学环境完全相同。
[交流与讨论]苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程。1866年德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式：

现在，人们已经知道：
（1）苯的一取代产物只有一种，二取代产物共有三种。
（2）苯不能通过化学反应使高锰酸钾酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。
（3）碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环已烷，所放出的热量比环已二烯与氢气加成生成环已烷的还要少。

根据以上事实，说说你对苯环结构的认识。
[分析]说明苯环中并不存在单双键交替的结构，因此凯库勒式不能全面的反应苯的结构，只是习惯上沿用至今。
[过渡]那么苯分子的结构到底是怎样的？
[拓展视野]苯分子中，每个碳原子都采取sp2杂化方式分别与1个氢原子、2个碳原子形成σ（sp2－sp2）键。6个碳原子除了通过6个σ键连接成环外，每个碳原子还分别提供1个p轨道和1个电子，由6个C原子共同形成大π键。苯分子中的C－C－H和C－C－C的键角均为120°。
苯分子中碳碳键的键长都是1.40×10-10m，即不同于碳碳单键的键长（1.54×10-10m），也不同于碳碳双键的键长（1.34×10-10m），这说明在苯分子中，碳原子之间形成的化学键既不是单键，也不是双键。正是由于苯环上6个碳原子共同形成了大π键，使得苯环的结构变得十分稳定。苯的氢化热偏低说明了苯环结构相当稳定。基于苯环的成键特点，苯环的结构又常用  表示。

[板书]2、结构式：

苯分子中的的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键。
3、分子空间构型
平面正六边形结构，12个原子共平面。
二、苯的性质
1、物理性质
苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒，密度比水小，与水不互溶。
2、苯的化学性质
[观察与思考]1、仔细观察下列实验，记录实验现象。
【实验1】如图3-9所示，在三颈烧瓶中加入少量铁粉，向三颈烧瓶上的一个滴液漏斗中加入5mL苯和液溴的混合物，另一个滴液漏斗中加入30mL10%的氢氧化钠溶液，锥形瓶中注入蒸馏水，干燥管中加入碱石灰，连接好仪器，检查装置气密性。先向三颈烧瓶中加入苯和液溴的混合物，观察三颈烧瓶和锥形瓶中出现的现象。反应完毕后，向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液，观察三颈烧瓶中生成物的状态。
【实验2】在试管中将1.5mL浓硝酸和2mL浓硫酸混合均匀，冷却到50℃以下，在不断振荡下，逐滴加入约1mL苯，并注意避免
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