第四节《研究有机化合物的一般步骤和方法 》
简答题、推断题专题训练
1.有机合成在制药工业上有着极其重要的地位。现用硝基苯制取苯胺,再用苯胺
制得无色晶体乙酰苯胺(具有退热镇痛作用的药物)。
化学原理为:
苯胺 乙酸 乙酰苯胺
② 相关物质的物理常数
物 质 相对分
子质量 状 态 熔点
(℃) 沸点
(℃) 溶 解 度(g)
水 乙 醇
苯 胺 93 无色液体 -6 184 3.42(20℃) 任意比混溶
冰醋酸 60 无色液体 17 118 任意比混溶 任意比混溶
乙酰苯胺 135 白色片
状固体 114 304 0.56(20℃)、3.45(50℃)
5.20(100℃) 36.9(20℃)
③ 制备乙酰苯胺的装置如下图所示:
④ 制备方法和过程:
已知:Ⅰ苯胺易被氧化,加入少量锌可防止氧化
Ⅱ韦氏分馏柱作用与原理类似于冷凝管
请回答以下问题:
(1)步骤1中保持柱顶温度约为105℃,则锥形瓶中收集到的馏分主要是 。
(2)步骤2中将反应液倒入水中的目的是 。
(3)步骤3中洗涤剂最好选择 。
A.冷水 B.热水 C.15%的乙醇溶液 D.NaOH溶液
(4)步骤4重结晶的过程:粗产品溶于沸水中配成饱和溶液→再加入少量蒸馏水→加入活性炭脱色→加热煮沸→ →冷却结晶→抽滤→洗涤→干燥。
(5)上述制备过程的产率是 。
【答案】(1) H2O
(2)洗去未反应的乙酸和苯胺,同时降低乙酰苯胺的溶解度,促使其析出
(3)A
(4)趁热过滤
(5)35.29% (其中(1)(3)小题各1分,其余每小题 2分)
【解析】
试题分析:(1) 这几种反应物和生成物在105℃的条件下,只能蒸出H2O 。
(2)因为在水中,相比而言,乙酰苯边的溶解度较小。所以可以用来洗去未反应的乙酸和苯胺,同时降低乙酰苯胺的溶解度,促使其析出。
(3)乙酰苯胺在冷水中的溶解度会更小。所以选A
(4),因为怕在过滤过程中有损失,所以要趁热过滤
(5) 依据化学方程式,可知乙酰苯胺的理论产量为:0.055mol×135g/mol=7.425g
因此,上述制备过程的产率是:
考点:有机合成的知识。
2.阿司匹林的有效成分是乙酰水杨酸( )。实验室以水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成乙酰水杨酸,制备的主要反应为:
操作流程如下:
已知:水杨酸和乙酰水杨酸均微溶于水,但其钠盐易溶于水,醋酸酐遇水分解生成醋酸。
回答下列问题:
(1)合成过程中最合适的加热方法是 。
(2)制备过程中,水杨酸会形成聚合物的副产物。写出该聚合物的结构简式 。
(3)粗产品提纯:
① 分批用少量饱和NaHCO3溶解粗产品,