易错点二十三 有机推断与合成
模拟题训练
1.(2018届湖北省孝感市八校高三上学期期末)用石油裂解产物A可合成多种产物(如F是一种称为富马酸二甲酯的杀菌剂),下图用A合成一些有机产物的转化关系:
(1)上述反应中属于加成反应的是___________。(填序号)
(2)1H核磁共振谱图表明A分子只有两种化学环境不同的氢原子,红外光谱研究表明A分子中含有两个碳碳双键,请写出D的结构简式: _____________ 。
(3)写出B转化为C的化学方程式__________________________________________。
(4)H物质在浓硫酸存在下可分别生成一种含六元环、七元环、八元环的产物,写出生成六元环产物的化学方程式______________________________________。
(5)写出与A互为同分异构体,且分子中有4个碳原子共直线的有机物的结构简式: ____________。
(6)认真观察合成路线C→E,回答下列两个问题:
a.从C 到E,用了③⑥⑦三步反应,而不是一步进行,这样做的原 因是______________。
b.被氧化成HOOC—CH2CHClCOOH的过程中会有中间产物生成,检验该中间产物的试剂是______。
【答案】 ①③ HOCH2CH2CHClCH2OH
ClCH2CH==CHCH2Cl+2NaOH HOCH2CH==CHCH2OH+2NaCl CH3 CCH3 羟基在被氧化成羧基的同时,碳碳双键也会被氧化(为了防止碳碳双键被氧化) 新制氢氧化铜悬浊液(或银氨溶液)
【解析】本题主要考查有机物的结构与性质。
(1)上述反应中属于加成反应的是①③。
(2)从D的氧化产物可知D的结构简式:HOCH2CH2CHClCH2OH。
(6)a.从C 到E,用了③⑥⑦三步反应,而不是一步进行,这样做的原因是羟基在被氧化成羧基的同时,碳碳双键也会被氧化(为了防止碳碳双键被氧化)。
b.被氧化成HOOC—CH2CHClCOOH的过程中会有中间产物OHC—CH2CHClCHO生成,检验该中间产物的试剂是新制氢氧化铜悬浊液(或银氨溶液)。
2.(2018届四川省宜宾市高三第一次诊断性)菲索菲那定(E)可用于减轻季节性过敏鼻炎引起的症状,其合成路线如下(其中R—为 ):
(1)A的名称是_______。C中含氧官能团的名称是_______。
(2)D的结构简式是_______。
(3)流程图中属于取代反应的是_______(填数字编号)。
(4)反应②的化学方程式是_______。
(5)G是B的同系物,分子式为C8H8O2,G的结构有_______种。其中,核磁共振氢谱吸收峰面积之比为1:2:2:2:1的结构简式是_______。
(6)已知: ,请以丙酮(CH