2009届高三考点预测--官能团的保护与定位

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• 2009届高考考点预测——    

       

  官能团的保护与定位

   

  有机合成中有时会遇到这样的情况，本意只想对某个官能团进行处理，结果却影响了其它官能团。“投鼠忌器”，防止对其它官能的影响，常常采用先保护后恢复的方法。有时官能取代的位置有多种可能性，但要求必须上到规定的位置上，那就要进行官能团的定位措施。

  一、防官能团受还原影响的保护与恢复

     例1. 试以丙烯及其它必要的有机试剂为原料来合成CH₃COCH₂0H，无机试剂任选，写出有关反应的化学方程式。

  已知：（1）

     （2）

      [简析]解有机合成题可以根据所要合成的物质，采用顺推、逆推齐推的思维方法。依题给的有关信息反应的规律并结合所学的知识，可由顺推法初步形成以下的合成路线；

  若将-COOH转化-CH₂OH就“OK”了。再结合信息反应(2)可知，先将-COOH转化为-COOC₂H₅，然后在LiALH₄作催化剂时与H₂成即可。但要注意在这一转化过程中，CH₃-CO-中的 也可与H₂加成，故必须考虑将该官能团加以掩蔽和保护，最后重新将其 “复原”，这可以利用信息反应(2)的方法而达到目的。从而易写出合成 CH₃-CO-CH₂0H的有关反应方程式如下

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