谨防官能团“组团忽悠”
综观近两年官能团的考查,全部是以官能团“组团”的方式,以新材料、新医药等科技前沿知识为载体,主要以键线式给出有机物的结构简式;考查方式有:数有机物分子式或判断空间结构,辨别是否含苯环或判断实验现象是否正确,书写方程式或判断反应物的消耗量。防“忽悠”措施主要有三条:
1.明确常见的实验现象与官能团的对应关系
(1) 使溴水或溴的CCl4溶液褪色:碳碳双键或碳碳叁键
(2) 使FeCl3溶液显紫色:酚
(3) 使石蕊试液显红色:羧酸
(4) 与Na反应产生H2:含羟基化合物(醇、酚或羧酸)
(5) 与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2:羧酸
(6) 与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出:酚
(7) 与NaOH溶液反应:酚、羧酸、酯或卤代烃
(8) 发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀:醛、甲酸、甲酸酯、甲酸的盐或葡萄糖、麦芽糖等
(9) 常温下能溶解Cu(OH)2:羧酸
(10) 能水解的物质:酯、卤代烃、二糖、多糖和蛋白质等
(11) 既能氧化成羧酸又能还原成醇:醛
2.搞清官能团与反应物的定量关系
(1)与X2、HX、H2的反应:取代(1molH~1molX2);加成(1molC═C~1molX2或1molHX或1molH2;1molC≡C~2molX2或2molHX或2molH2;1mol
(2)银镜反应:1mol─CHO~2molAg(注意:1molHCHO~4molAg)
(3)与新制的Cu(OH)2反应:1mol─CHO~2molCu(OH)2;1mol─COOH~
(4)与钠反应:1mol─COOH~
(5)与NaOH反应:1mol酚羟基~1molNaOH;1mol羧基~1molNaOH;1mol醇酯~1molNaOH;1mol酚酯~2molNaOH;1molR─X~1molNaOH(若R为苯环,则1molR─X~2molNaOH)。
3.掌握判断有机物是否共线或共面的方法
(1)CH4分子为正四面体结构;乙烯分子中所有原子共平面;乙炔分子中所有原子共直线;苯分子中所有原子共平面;HCHO分子中所有原子共平面。
(2)共面不共面,饱和C、N看——与饱和C相连的任意3个原子和该C原子一定不共面;与饱和N相连的3个原子与该N原子一定不共面。
(3)共线不共线,碳碳双键看——由乙烯的结构可知,与双键C相连的原子与两个双键碳一定不共线。
(4)有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等都可以旋转的,在判断“最多、至少或可能”多少个原子共面时要考虑到。
例1.(07年上海)莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料,鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是( )