教(学)案-2010年高考备考二轮化学专题辅导--专题九同分异构、有机合成线路的简单设计|选修5 有机化学基础|章节复习|高考复习|中学化学资料网

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【专题九】同分异构、有机合成线路的简单设计

【考情分析】

1．有机化合物的同分异构体是近年高考化学命题的重要考点之一，也是考查学生灵活书写物质化学式和结构简式的重要载体。要注意的是考纲中明确提出对同分异构体的考查不包括手性异构体。

2．纵观历年高考，在今后高考中组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物的命题还会保持下去，并且将知识融入生产、生活、环保等实际问题的考题会出现得更多。考查将朝着条件更隐蔽、情景更新颖的方向发展，以综合评价学生的自学能力、阅读能力、理解能力、知识迁移能力和发散思维能力、分析推理能力等。

【知识交汇】

一、同分异构体

1．常见的类别异构

2．同分异构体数目的判断方法

⑴记忆法。记住已掌握的常见的异构体数。例如：

①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH₄的四甲基取代物)、2，2，3，3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C₂H₂、C₂H₄等分子的一卤代物只有一种。

②丙基、丁烷有两种；戊烷、二甲苯有三种。

⑵基元法。例如：丁基(C₄H₉—)有4种，则丁醇(C₄H₉—OH)、一氯丁烷(C₄H₉—Cl)或C₄H₁₀的一氯代物、戊醛(C₄H₉—CHO)、戊酸(C₄H₉—COOH)等都有4种(均指同类有机物)。

⑶替代法。例如：二氯苯C₆H₄Cl₂有3种，四氯苯也有3种；又如CH₄一卤代物只有一种，新戊烷C(CH₃)₄的一卤代物也只有一种。

⑷等效氢原子法。判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论。

①同一碳原子上的氢原子是等效的。

②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。

③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)

二、有机物的合成

1．官能团的引入

⑴引入C─C：C═C或C≡C与H₂加成；

⑵引入C═C或C≡C：卤代烃或醇的消去；

⑶苯环上引入

⑷引入─X：①在饱和碳原子上与X₂（光照）取代；②不饱和碳原子上与X₂或HX加成；③醇羟基与HX取代。

⑸引入─OH：①卤代烃水解；②醛或酮加氢还原；③C═C与H₂O加成。

⑹引入─CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C与H₂O加成。

⑺引入─COOH：①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水解。

⑻引入─COOR：①醇酯由醇与羧酸酯化；②酚酯由酚与羧酸酐取代。

⑼引入高分子：①含C═C的单体加聚；②酚与醛缩聚、二元羧酸与

2010年高考备考二轮化学专题辅导--专题九 同分异构、有机合成线路的简单设计