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2010年高考备考二轮化学专题辅导--专题八官能团之间的转化与有机反应类型的正确判断

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※资料简介※
【专题八】官能团之间的转化与有机反应类型的正确判断

【考情分析】

本部分是高考考查有机化学的核心内容，主要考查“官—代—衍变”关系。“官”即官能团，指其对烃的衍生物性质的决定作用，“代”即各类烃的衍生物的典型代表物的结构性质，“衍变”即各类烃的衍生物之间的衍变关系。因此，要掌握烃、卤代烃、醇、醛、羧酸及酯的结构和性质，糖类中葡萄糖和蛋白质中的氨基酸这些典型代表物的结构和性质，同时掌握合成材料中有机高分子化合物的结构和性质。

【知识交汇】

一、官能团的性质

1．根据有机物的性质推断官能团的结构

⑴能发生加成反应的物质中含有C＝C或C≡C (－CHO及－C₆H₅一般只能与H₂发生加成反应)。

⑵能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)₂悬浊液共热产生红色沉淀的物质必含有－CHO。既能氧化成羧酸又能还原成醇的是醛；常温下能溶解Cu(OH)₂的是羧酸；遇石蕊试液显红色的是羧酸。

⑶能与Na、Mg等活泼金属反应生成H₂的物质中含有－OH或－COOH。

⑷能与Na₂CO₃、NaHCO₃溶液作用生成CO₂的物质中含有－COOH。

⑸与少量Na₂CO₃溶液反应但无CO₂气体放出的是酚；

⑹与NaOH溶液反应的有酚、羧酸、酯或卤代烃；

⑺能氧化成羧酸的醇必含“─CH₂OH”的结构(能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子)；

⑻能水解的有机物有酯、卤代烃、二糖和多糖、肽键和蛋白质；

⑼能水解生成醇和羧酸的物质中含有酯基—COO—；

⑽与FeCl₃溶液反应显紫色的物质是酚；

⑾能发生消去反应的物质中含有或 (X表示如卤原子)。

2．根据性质和有关数据推知官能团个数

⑴与X₂、HX、H₂的反应：取代(H～X₂)；加成(C═C～X₂或HX或H₂；C≡C～2X₂或2HX或2H₂；－C₆H₅ ～3H₂)

⑵银镜反应：R─CHO～2Ag；

⑶与新制的Cu(OH)₂反应：R─CHO～2Cu(OH)₂；R─COOH～1/2Cu(OH)₂

⑷与钠反应：R─OH～1/2H₂

⑸与NaOH反应：一个酚羟基～NaOH；一个羧基～NaOH；一个醇酯～NaOH；一个酚酯～2NaOH；R─X～NaOH； C₆H₅－X～2NaOH。

⑹与CO₃^2―反应：2－COOH～CO₃^2―～CO₂↑。

⑺与HCO₃^―反应：－COOH～HCO₃^― ～CO₂↑。

⑻酯化反应：－COOH～－OH～—COO—。

3．根据某些产物推知官能团位置

⑴ ，可确定－OH一定接在连有两个H原子的C原子上，即有如下结构：；同理，若，则该醇有如下结构：；若醇不能氧化，则该醇有如下结构：。

⑵由消去反应产物可确定－OH或－X的位置，如某醇或卤代烃发生消去反应生成如下产物：，则可知－OH或－X一定在1号或2号C原子上。

⑶由取代产物的数目可确定碳链结构。如已知苯的同系物C₈H₁₀的苯环上的一氯取代物只有一种结构，则该同系物的结构简式为，若有两种时为，若为三种时为或。

4．烃及烃的衍生物之间的转化关系图

。

二、有机反应类型大归纳

1．取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。

⑴卤代反应：有机物分子中的氢原子被卤原子取代的反应。

⑵硝化反应：有机物分子中的氢原子被硝基取代的反应。

⑶其他：卤代烃的水解、酯化反应、酯的水解、醇
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