化学竞赛辅导教案
有机反应历程
第十三课时
一.有机反应类型
(1)加成反应 亲电加成 C=C,C≡C;亲核加成 C=O, C≡C,C≡N;带有吸电子基团的加成C=C,如C=C-C=O,C=C-C≡N;自由基加成C=C。
(2)取代反应 取代反应有三种:亲电取代,重要的是芳环上H 被取代;亲核取代,经常是非H原子被取代;自由基取代,重要的是α取代。
(3)消除反应 主要是1,2-消除生成烯,也有1,1-消除生成碳烯。
(4)重排反应 常见的是碳正离子重排或其它缺电子的中间体重排。
(5)周环反应 包括电环化反应、环加成反应及σ迁移反应。
二、反应活性中间体
主要活性中间体有
其它活性中间体有碳烯R
氮烯RN∶(乃春 Nitrene);
苯炔
1、自由基
自由基的相对稳定性可以从C—H键离解能大小判别,键离解能越大,自由基稳定性越小。如按稳定性次序排列
R
C—H键离解能:380.7 395.4 410.0 435.1
(kJ/mol)
C6H5CH2·≈CH2=CH-CH2·>R
C—H键离解能:355.6 355.5