2011届高三化学一轮复习导学案--卤代烃
【考试要求】
1、了解卤代烃的典型代表物的组成、结构特点和性质。
2、了解加成反应、取代反应和消去反应。
3.、认识不同类型化合物之间的转化关系,能设计简单路线合成简单有机物。
【命题趋势】
1、卤代烃的知识作为基础的知识点,卤代烃的结构及取代反应、消去反应在有机推断及合成中广泛应用。
2、卤代烃和烯烃及醇的相互转化关系是命题的重点。
【要点梳理】
一、溴乙烷
1.分子结构和物理性质
溴乙烷分子式为 ,电子式 ,结构式为 ,结构简式为 或C2H5Br。纯净的溴乙烷是无色液体,沸点为38.4℃,密度比水大。难溶于水,溶于多种有机溶剂。
2.化学性质
(1)水解反应:与NaOH的水溶液
方程式: 。
(2)消去反应:与NaOH的醇溶液
方程式: 。
【思考】溴乙烷是电解质还是非电解质?如何检验其中的溴元素?设计实验方案
二、卤代烃
1.结构特点
卤素原子是卤代烃的官能团。由于氟、氯、溴、碘的非金属性比碳强,所以C—X之间的共用电子对偏向 ,形成一个极性较强的共价键。卤素原子易被其他原子或原子团所取代。
2.物理性质
(1)溶解性: 水,易溶于大多数有机溶剂。
(2)状态、密度:CH3Cl常温下为 体;C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下为 体,且密度 (填“>”、“<”)1 g•cm-3。
(3)递变:卤代烃都不溶于水,可溶于大多数有机溶剂。氯代烃的沸点随烃基增大呈现 的趋势;氯代烃的密度随烃基增大呈现 的趋势。
3.卤代烃的分类
(1)根据分子中所含卤素的不同进行分类:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
(2)根据分子中所含烃基的不同进行分类:饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃。
(3)根据分子中所含卤素原子多少的不同进行分类:一卤代烃、多卤代烃。
4.化学性质
分子式中C—X键易断裂、易发生水解反应和消去反应。
(1)水解反应
(2)消去反应
BrCH2CH2Br+2NaOH
【思考】卤代烃是烃吗?
【典例精析】
【例1】 能发生消去反应,生成物中存在同分异构体的是( )
【思考】哪些有机物能发生消去反应?能发生消去反应的卤代烃必须具备的条件?试举出一些不能发生消去反应的卤代烃?
【例2】 (14分)某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
(1)A的结构简式为________;
(2)A中的碳原子是否都处于同一平面?________(填“是”或“不是”);
(3)在下图中,D1、D2互为同分异构体,E1、E2互为同分异构体。